题目

题型：不详难度：来源：

（14分）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
 
（1）写出D中两种含氧官能团的名称：       和      。
（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式               。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na₂CO₃溶液反应放出气体；
③水解后的产物才能与FeCl₃溶液发生显色反应。
（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为        。
（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C₁₀H₁₀N₃O₂Cl)，X的结构简式为    。
（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成
            苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。
提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr ；②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH H₂C＝CH₂           BrH₂C－CH₂Br 

答案

  （1）羧基、醚键
（2）
（3）
（4）
（5）

解析

（1）根据D的结构简式，不难得出，分子结构中含有的官能团为羧基和醚键；
（2）根据信息①可知：分子结构中一定含有苯环，苯环上有两种不同的取代基，
且两种取代基在苯环上分别处于对位；
根据信息②可知：分子结构中一定含有羧基；
根据信息③可知：分子结构中一定含有酚酯的结构；
则将D结构改变可以有：
（3）根据图中E→F的信息，1nol 最多可以和2molE反应，
所以该副产物的结构简式为：
（4）分析F与多沙唑嗪结构上差别，结合X的分子式：C₁₀H₁₀N₃O₂Cl，
确定X的结构简式为：
（5）根据题中苯乙酸乙酯的分子结构，将制备原料苯甲醛和乙醇的分子结构与之对比，
结合有机反应原理，按照提示的合成路线流程图示例，完成合成苯乙酸乙酯的路线流程图；答案为：