题目

题型：不详难度：来源：

吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下：


回答下列问题：
（1）B→C的反应类型为_____________________________。
（2）A→B反应的化学方程式为______________________________________
__________________________________。
从整个合成路线看，步骤A→B的目的是_______________________________。
（3）E的结构简式为____________________________。
（4）A在一定条件下可生成
F（）。写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式_____________________________。
①属于芳香族化合物；②是一种α氨基酸；③分子中有6种不同化学环境的氢。
（5）非那西汀是一种解热药，其结构简式为，写出以苯酚钠、CH₃CH₂OH和（CH₃CO）₂O为原料制备非那西汀的合成路线流程图（无机试剂任用） 。合成路线流程图示例如下：

答案

（1）取代反应

解析

（1）A至B为氨基与乙酸酐的取代反应，B至C为B在苯环上发生氯代反应，C至D再次将氨基释放出来，比较D与吡洛芬的结构简式知，E与盐酸反应生成羧基，D至E则形成含N的五元环化合物。（2）A与乙酸酐发生取代反应生成乙酸。D中最终将氨基复原，说明前面是为了保护氨基，结合流程中的试剂可知是为了氨基不被Cl₂氧化。（3）根据E的化学式知，D到E为形成含N五元环。（4）写出符合条件的同分异构体，一是要含有苯环，二是氨基和羧基一定要连在同一个碳原子上，三是要有六种不同环境氢。（5）合成非那西汀，可采用逆推法，苯环左侧的肽键类似于B物质，所以可得前一物质必须有氨基。由信息①知氨基可以由硝基还原得到，而硝基可以发生硝化反应得到。由信息②可知，苯环右侧含氧乙基可由苯酚钠和溴乙烷反应得到，而溴乙烷可由乙醇与HBr发生取代反应获得。