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题目
题型:不详难度:来源:
(10分)2,3­二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体,也用于电子化学品和香料的生产中,可由丙烯为原料合成:

已知:①呋喃和四氢呋喃的结构简式分别为:
②卤代烃 R—XRMgXRCOMgXRCOH。
回答下列问题:
(1)呋喃、2,3­二氢呋喃、四氢呋喃是否互为同系物?       (填“是”或“否”)。
(2)用系统命名法命名化合物D:        
(3)反应③的条件是________________。
(4)2,3­二氢呋喃可转化为四氢呋喃,如何用简单的化学方法检验 2,3­二氢呋喃是否完全转化? 。
(5)四氢呋喃还可由化合物C4H10O2在少量浓硫酸存在下制得,该反应的化学方程式为:____________。
答案
(1)否      (2)3,4­二溴­1­丁醇      (3)NaOH醇溶液,加热
(4)用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液(答出其中一种即可)检验,不褪色表明已完全转化
(5)HO-CH2CH2CH2CH2-OH+H2O
解析

试题分析:呋喃、2,3­二氢呋喃、四氢呋喃分子的结构不相似,分子中的C原子数相同,H原子数不同,所以在物质分类上不是同系物;(2)用系统命名法命名化合物D的名称是3,4­二溴­1­丁醇;(3)反应③是卤代烃发生消去反应,因此该反应的条件是NaOH醇溶液,加热;(4)2,3­二氢呋喃与氢气发生加成反应可转化为四氢呋喃,由于在2,3­二氢呋喃分子中含有C=C双键,能跟溴水会溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色,或与高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液作用使溶液褪色。而四氢呋喃中无C=C双键,不能发生上述反应。因此若使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液作用使溶液褪色。则含有2,3­二氢呋喃;否则不含有2,3­二氢呋喃。(5)由化合物C4H10O2在少量浓硫酸存在下制得四氢呋喃的化学方程式为HO-CH2CH2CH2CH2-OH+H2O.
核心考点
试题【(10分)2,3­二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体,也用于电子化学品和香料的生产中,可由丙烯为原料合成:已知:①呋喃和四氢呋喃的结构简式分别为: ②卤代烃 R—XR】;主要考察你对有机合成与推断等知识点的理解。[详细]
举一反三
[化学——选修5:有机化学基础](15分)
已知有机物M中只含有C、H、O三种元素,其相对分子质量为88。与M有关的反应如下:

已知:
请按要求回答下列问题:
(1)M的分子式为_________,其分子中除碳氧双键外的官能团的名称为_______________。
(2)写出①、③的反应类型:①_______________________,③_______________________。
(3)E的名称___________,检验D中官能团的试剂是___________。
(4)写出反应②的化学方程式:____________________________________________;
(5)X是M的同分异构体,且X属于酯类,其结构简式有__________种,请写出只含一个
甲基的结构简式:__________________。
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(本题共15分)已知:①RCH2COOH+Cl2RCHClCOOH+HCl(R为烃基)
②R′-ONa+R-CHClCOOHR′-OCHRCOOH+NaCl(R,R’为烃基,可以相同也可以不同)
有机物E是重要的有机合成中间体,其合成工艺流程如下图所示:

有机物A的相对分子质量为122,其中碳、氢的质量分数分别为78.7%、8.2%。A与溴水取代反应的产物只有一种;A的核磁共振氢谱有4个波峰。
(1)写出A、C的结构简式:A________、C_________。
(2)反应①属于      反应;A→B的反应中,C2H5OH的作用是________________。
(3)写出反应②的化学方程式_________________。
(4)B的系统命名是________________。
(5)有机物D的同分异构体F水解产物酸化后,能发生双分子间酯化反应形成六元环有机物M,则M的结构简式为       
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(18分)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:

已知以下信息:① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
②R—CH=CH2R—CH2CH2OH;③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为           ,B所含官能团的名称是        
(2)C的名称为              ,E的分子式为          
(3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为                        
(4)写出下列反应的化学方程式;
D→E第①步反应                            
F→G                                       
(5)I的结构筒式为                     
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有   种(不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的结构简式           
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(18分)现有2.8g有机物A,完全燃烧生成0.15molCO2和1.8gH2O,A的质谱图如右图所示:已知:(X为卤原子,M为烃基或含酯基的取代基等),由有机物A合成G(香豆素)的步骤如下:


回答下列问题:
(1)A的分子式为              
(2)写出C中含氧官能团名称:           ;F→G 的反应类型是                  
(3)写出A和银氨溶液反应的化学方程式                                         
(4)D的结构简式为                  
(5)二氢香豆素( )常用作香豆素的替代品,鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有:NaOH溶液、               
(6)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的两种同分异构体的结构简式:          
Ⅰ. 分子中除苯环外,无其它环状结构; Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基;
Ⅲ. 能发生水解反应,不能与Na反应;  Ⅳ.能与新制Cu(OH)2按物质的量比1:2发生氧化反应
(7)又知: (R,R′为烃基),试写出以苯和丙烯(=CH—CH3)为原料,合成的路线流程图如下:

步骤①的反应条件和试剂____________,步骤②的反应类型____________,P的结构简式       
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(14分)(2012•广东)过渡金属催化的新型碳﹣碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:
反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:

(1)化合物Ⅰ的分子式      
 
(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为             
 
(3)化合物Ⅲ的结构简式为               
 
(4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应的方程式为           (注明反应条件),因此,在碱性条件下,由Ⅳ与CH3CO﹣Cl反应生成Ⅱ,其反应类型为          
(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应,Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为                    (写出其中一种).
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