题目

题型：不详难度：来源：

（12分）相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO。

已知：
Ⅰ 
Ⅱ （苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）H的结构简式是______________；（2）反应②的类型是______________；
（3）反应⑤的化学方程式是____________________________________________；
反应⑥的化学方程式是____________________________________________；
（4）有多种同分异构体，其中符合下列条件的共有__________种
①能发生银镜反应但不能水解
②每摩尔同分异构体最多消耗2mol NaOH
③苯环上一氯代物只有两种

答案

（1）或（2分）（2）氧化反应（2分）
（3）（3分）
（反应条件也可写水浴加热，缺少条件或沉淀符号均扣1分，最多扣1分）
 （3分）
（反应条件也可写H⁺，或加热，缺少条件扣1分）  （4）2（2分）

解析

（1）根据H的单体可知，H是氨基和羧基的缩聚产物，所以H的结构简式为；根据X的相对分子质量可知，X是甲苯，所以根据反应③的生成物可知，F是邻甲基硝基苯。由于氨基极易被氧化，所以应该是显氧化甲基，然后再还原硝基，即反应②是氧化反应。
（3）B能发生催化氧化，所以B中含有羟基，则B应该是苯甲醇，所以C是苯甲醛，所以反应⑤的方程式为:
。
（4）能发生银镜反应但不能水解，说明含有醛基，但没有酯基；每摩尔同分异构体最多消耗2mol NaOH，所以含有2个酚羟基；苯环上一氯代物只有两种，所以结构简式为
、  ，共计2种。