题目

题型：浙江难度：来源：

化合物X是一种环境激素，存在如图转化关系：



化合物A能与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种．¹H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同．F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物．根据以上信息回答下列问题．
（1）下列叙述正确的是______．
a．化合物A分子中含有联苯结构单元
b．化合物A可以和NaHCO₃溶液反应，放出CO₂气体
c．X与NaOH溶液反应，理论上1mol X最多消耗6mol NaOH
d．化合物D能与Br₂发生加成反应
（2）化合物C的结构简式是______，A→C的反应类型是______．
（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）______．
     a．属于酯类b．能发生银镜反应
（4）写出B→G反应的化学方程式______．
（5）写出E→F反应的化学方程式______．

答案

利用A能与FeCl₃溶液发生显色反应可知A中含有酚羟基，再结合其他信息和A→C转化条件和A、C分子式可知A中含有两个苯环，故A结构简式为：

，C为





；由此推出B中必含羧基，X为酚酯．再利用B→D与B→G反应可知B中还含有羟基，其中B→D发生的是消去反应、B→G发生的是酯化反应（生成环酯），结合题干中G的信息，可知B的结构简式为：

，再利用反应①（酯的水解反应）和X的分子式，可推出X的结构简式为

，进而可利用框图转化，结合有机物的性质可知D为CH₂=C（CH₃）COOH，E为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F为

，G为

，
（1）a．利用上述分析可知化合物A中不含联苯结构单元，故a错误；
b．化合物A含有的酚羟基不能与NaHCO₃溶液作用，不能放出CO₂气体，故b错误；
c．理论上1molX由X的结构可知X水解生成2mol-COOH，2mol酚羟基和2molHBrX与NaOH溶液反应，则理论上1molX最多消耗6molNaOH，故c正确；
d．化合物D为CH₂=C（CH₃）COOH，含有C=C，能与Br₂发生加成反应，故d正确．
故答案为：cd；
（2）由以上分析可知C为





，→C为取代反应，A中酚羟基邻位氢原子被溴原子取代，
故答案为：





；取代反应；
（3）满足条件的同分异构体必为甲酸酯，结合D的分子式可写出符合条件的同分异构体为



，
故答案为：



；
（4）B→G为生成环酯的酯化反应，利用B的结构简式容易写出反应的方程式为



，
故答案为：



；
（5）E→F反应为加聚反应，反应的方程式为



，
故答案为：



．