题目

题型：不详难度：来源：

2005年全世界石油价格居高不下，其主要原因是随着社会生产的发展，人口增多，对能源的需求量逐年增加，全球石油储量下降．寻求和制备代号称“黑金”的新能源已经成为紧迫任务，化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法．
已知：
（1）凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为α一H原子，在稀碱溶液的催化作用下，一个醛分子上的α一H原子连接到另一个醛分子的氧原子上，其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛，如：



（2）


（3）合成路线如下：



（1）写出D的结构简式______
（2）在反应②～⑦中，属于加成反应的是______，属于消去反应的是______．
（3）写出下列反应方程式
     E→F：______；
     H→G：______．
（4）H也能与NaOH水溶液反应，其反应方程式为______，生成的有机物能否在Cu或Ag作催化剂的条件下被空气氧化______（选填“能”或“否”）．

答案

由合成路线可知，B为CH₃OH，反应⑦为CH≡CH与水的加成反应，则A为CH₂=CHOH或CH₃CHO，结合信息可知，HCHO与CH₃CH₂CHO发生反应①为加成反应，则C为OHCH₂CH（CH₃）CHO，反应②为消去反应，则D为CH₂=CH（CH₃）CHO，D与氢气加成生成E，则E为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，反应④为消去反应，生成F为CH₃CH=（CH₃）CH₂，反应⑤为F与HCl的加成反应，生成H为（CH₃）₃CCl，反应⑥为取代反应生成G为（CH₃）₃CC（CH₃）₃，
（1）由上述分析可知，D为CH₂=CH（CH₃）CHO，故答案为：CH₂=CH（CH₃）CHO；
（2）由上述分析可知，反应②～⑦中，D→E的反应③为加成，F→H的反应⑤为加成，反应⑦为CH≡CH与水的加成反应；C→D的反应②为消去反应，E→F的反应④为消去反应，
故答案为：③⑤⑦；②④；
（3）E→F的反应为CH₃CH（CH₃）CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH=（CH₃）CH₂+H₂O，H→G的反应为2（CH₃）₃CCl+2Na

一定条件

（CH₃）₃CC（CH₃）₃+2NaCl，
故答案为：CH₃CH（CH₃）CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH=（CH₃）CH₂+H₂O；2（CH₃）₃CCl+2Na

一定条件

（CH₃）₃CC（CH₃）₃+2NaCl；
（4）H能与NaOH水溶液反应为水解反应，该反应为



，生成物中与-OH相连的C原子上没有H原子，则在Cu或Ag作催化剂的条件下不能被空气氧化，故答案为：



；否．