题目

题型：不详难度：来源：

（12分）已知芳香族化合物B的分子式为C₉H₁₁Cl，2—甲基苯乙酸（E）是常用的一种有机合成中间体。存在下列转化关系：

（1）B的结构简式为                。
（2）转化关系中B→A、B→C的反应类型依次为           、           。
（3）A的同分异构体F，苯环上有且仅有一个取代基，且能与溴水发生加成反应，任写一种符合条件F的结构简式                。
（4）据文献报道，该中间体E的另一合成工艺为

从反应原理分析，该工艺存在的明显不足为                     ；
反应③的化学方程式为                    。

答案

（1）   （2）消去反应     取代反应
（3）（或、）
（4）第一步转化中，邻二甲苯与氯气取代的有机副产物比较多

解析

试题分析：C发生催化氧化生成D，根据D的结构简式可知C的结构简式为。B发生水解反应生成C，则B的结构简式为。B在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成A，则A的结构简式为。
（1）根据以上分析可知，B的结构简式为。
（2）转化关系中B→A、B→C的反应类型依次为消去反应、取代反应。
（3）A的同分异构体F，苯环上有且仅有一个取代基，且能与溴水发生加成反应，说明含有碳碳双键，则符合条件的有机物结构简式为或、。
（4）烃的取代反应中产物多，不易分离，因此从反应原理分析，该工艺存在的明显不足为第一步转化中，邻二甲苯与氯气取代的有机副产物比较多。反应③是氯原子被CN取代，因此反应的化学方程式为。