（12分）那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂，适用于2型糖尿病。其合成路线如下：（1）有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢 - 高中化学试题 - 超级试练试题库

题目

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（12分）那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂，适用于2型糖尿病。其合成路线如下：

（1）有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢元
素质量分数的10倍，A的1个分子中含有1个氧原子， A中含氧官能团的名称为        ；
A的分子式为              。
（2）A的结构满足以下条件：
① 含有苯环，苯环上有两个取代基
② 苯环上的一溴取代物只有两种
③ 取代基上有三种不同的氢
写出A的结构简式：____________________________________________________________
（3）写出流程中制取D的化学方程式；
_____________________________________________________________________________
（4）由F制取那格列奈的反应类型是____________________
（5）（5）1 mol B与3 mol H₂加成得到C，写出由C和E制取F的化学方程式:
___________________________________________________________________________、

答案

解析

该题分两条线同时推导，有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢元素质量分数的10倍，A的1个分子中含有1个氧原子，可以确定其相对分子质量为74×2=148。有一个氧，且m（H）：m（C）=1:10，得到其分子式为C₁₀H₁₂O，其不饱和度为5，能与银氨溶液反应，故有一个苯环，一个醛基。另一条线，根据反应直接推导，与甲醇酯化反应，生成D，然后与HCl反应，中和氨基得到E。最后C+E反应为给的第二个信息。

核心考点

试题【（12分）那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂，适用于2型糖尿病。其合成路线如下：（1）有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢】；主要考察你对有机合成与推断等知识点的理解。[详细]

举一反三

（选修—有机化学基础）（15分）苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、冬青油和一些高分子化合物。已知：

试按要求回答：
（1）由水杨酸A合成阿司匹林C的反应类型是                。
（2）写出C、D的结构简式：C            ，D             。
（3）写由水杨酸A合成冬青油B的化学方程式：                                        。
（4）水杨酸A易溶于冬青油中使产品不纯，用NaHCO₃溶液反应后，经过     操作得到较纯净的冬青油，写出A与NaHCO₃溶液反应的化学方程式：                          。
（5）阿斯匹林药片需要保存在干燥处，受潮的药片易变质不宜服用；检验受潮药片是否变质的试剂是（写出一种试剂即可）                。

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（20分）透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：

已知：① CH₃CH=CH₂OH →CH₃CH₂CHO
②CH₃C（OH）=CH₂→CH₃COCH₃
③乙醛在一定条件下能够被溴水氧化。
填写下列空白：
(1)甲中不含氧原子的官能团是__________；下列试剂能与甲反应而褪色的是________(填标号)。
a．Br₂/CCl₄溶液 b．石蕊溶液   c．酸性KMnO₄溶液   d.滴加酚酞的氢氧化钠溶液
(2) 淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A～D均为有机物)：
淀粉稀硝酸△AB浓硫酸170 ℃CDNaOH溶液△乙
B的分子式是__________，试剂X可以是__________。
(3)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：________________。甲的另一种同分异构体A。①A能发生银镜反应，②A在酸性条件下的水解产物都能使溴水褪色。A可能的结构有           种。
(4)已知：

＋RCl

＋HCl(—R为烃基)

利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是_______________________________________________________________。
(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl₃溶液作用显现紫色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为__________________。

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（14分）
有机化合物A是一种农药生产的中间体，A在一定条件下可发生下列转化：

请回答下列问题：
（1）A分子中不含氧官能团的名称为。
（2）C不能发生反应的类型有（填字母）。
a.取代 b.消去 c.加成 d.氧化 e.加聚
（3）F可能的结构简式为
（4）反应①的化学方程式为。
（5）E在一定条件下反应能生成高分子化合物，其可能的结构简式为、。

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（14分）从物质A开始有如图所示的转化关系（其中部分产物已略去）。已知1mol F与足量新制的Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2 mol Cu₂O。分析图表并回答问题：

（1）A的结构筒式可能为：             、             ；
（2）写出反应类型：E→H             ；H→I             ；
（3）写出C→F的化学方程式：               ；
（4）符合下列要求的F的同分异构体有      种（不包括顺反异构），试写出任意两种结构简式           、               。
a．能使Br₂／CCl₄褪色    b．能发生水解反应

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（17分）
苯乙酮（

）是最简单的芳香酮，它是制备药物、调味剂、有机高聚物和催泪瓦斯等的中间体。合成苯乙酮有如下两条路线：

（1）A的结构简式为          ；苯乙酮分子中官能团的名称是          。
（2）反应①的反应类型是        ；反应②的化学方程式为            。
（3）D很不稳定．可以发生合成路线中的两种分解反应生成另一种产物。写出D分解后的另一种物质的结构简式：分解反应①         ；分解反应②            。
（4）写出同时符合下列条件的苯乙酮的同分异构体的结构简式              。
①属芳香族化合物；②能发生银镜反应；③苯环上一取代物有4种。
（5）异丙苯具有的化学性质有           。（填编号）
a.能催化加氢
b. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.在催化剂作用下与液溴发生取代反应
d. 能与乙醇反应生成芳香醚
e.能与饱和溴水发生取代反应

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