题目

题型：不详难度：来源：

有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：

（2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。

请根据上述路线，回答下列问题：
小题1:A可能的结构简式为  __________________________________。
小题2:反应③、⑤的反应类型分别为________、______。
小题3:反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）： ___________。
小题4:反应⑥的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）： __________。
小题5:这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色 ②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。③分子中有一个甲基，写出符合上述条件的物质可能的结构简式（写两种）：                     ，                   

答案

小题1:各2分
小题2: 消去；水解或取代 （各1分）
小题3:    2分
小题4:2分
小题5:或。各2分

解析

考查有机物的合成、推断和同分异构体的书写。
（1）根据信息（2）可知A的结构简式可能为或。因为⑥是氧化反应，所以D中含有羟基，被氧化生成了醛基，因此D的结构简式为。B可以发生加成反应，所以A通过消去反应，生成了碳碳双键，因此B的结构简式为。B发生加成反应生成C，根据D中羟基的位置可判断，C中氯原子连在末端的碳原子上，即C的结构简式为。根据信息（1）可知反应需要过氧化氢作催化剂。C通过水解反应即引入羟基。
（2）的分子式为C₉H₁₀O。在其同分异构体中水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，说明含有酚羟基。分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种，说明另一个取代基和酚羟基是对位的关系。分子中有一个甲基，所以该取代基的结构简式为－CH＝CHCH₃或CH2＝C(CH₃)－，所以有机物的结构简式为或。