题目

题型：不详难度：来源：

软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是：

已知⑴
⑵CH₃COOCH₂CH₂OH的名称为乙酸羟乙酯
试写出：
小题1:A、D、E的结构简式分别为：A         D             E              。
小题2:写出下列转化的化学方程式：
I→G                                   ；
G+F→H                                                           ；
H→HEMA                                                          。

答案

小题1:CH₂=CHCH₃    CH₃COCH₃    (CH₃)₂C(OH)COOH   （各2分）
小题2:CH₂ClCH₂Cl＋2H₂OHOCH₂CH₂OH＋2HCl   （各3分）
HOCH₂CH₂OH +CH₂=C(CH₃)COOH  CH₂=C(CH₃)COOCH₂CH₂OH+H₂O 

解析

考查有机物的合成。有机合成一般长采用逆推法或正逆同时进行。
根据HEMA的结构简式可判断，该物质是甲聚产物，其单体是H ，其结构简式为
CH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH，H是G和G的酯化产物，根据I可推断G是乙二醇，结构简式为HOCH₂CH₂OH，则I是CH₂ClCH₂Cl，F是CH₂＝C(CH₃)COOH。根据B的分子式可判断A通过加成反应生成的B，即A是丙烯。B水解得到C，C是丙醇。根据F的结构简式可判断，D应该是丙酮，则C是2－丙醇，B是2－溴丙烷。根据信息（1）可知E的结构简式为(CH₃)₂C(OH)COOH，E通过消去反应生成F。