题目

题型：不详难度：来源：

（本题共14分）5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下：

已知：
（1）已知A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，则A的结构简式为                。
（2）5—氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是        ，C→D的反应类型为         。
（3）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应，能发生银镜反应，1molG与足量金属Na反应能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，写出一种符合上述条件的G的结构简式                   。
（4）写出D→E的反应方程式                                      。
（5）已知，请结合题中所给信息，写出由CH₃CH₂COOH、为原料合成单体的合成路线流程图（无机试剂任选）。
合成路线流程图示例如下：
                                                                。

答案

（1）（2分）
（2）羰基、酯基（全对得2分，写一个且正确得1分，出现错写得0分），取代反应（2分）
（3）（任写一个，2分）
（4）（2分）
（5）
(4分，第一步错全错，条件错不得分)

解析

(1)根据A的性质可知，A的结构应该是对称的，所以结构简式为。
（2）根据5—氨基酮戊酸盐的结构简式可知，分子中含氧官能团的名称是羰基、酯基；根据CD的结构简式可知，生成物还有HCl，即相当于是氨基的氢原子被取代，所以应该是取代反应。
（3）能与NaHCO₃溶液反应，能发生银镜反应，所以还有羧基和醛基。又因为1molG与足量金属Na反应能生成1molH₂，所以还还有1个羟基，因此可能的结构简式为。
（4）根据原子守恒可知，反应的方程式为
。
（5）考查有机物的合成，一般采用逆推法。属于高分子化合物，且是甲聚产物，其单体是，所以合成路线是
。