题目

题型：不详难度：来源：

［化学――选修5：有机化学基础］（15分）
添加塑化剂可改善白酒等饮料的口感，但不应超过规定的限量。DBP是一种酯类塑化剂，可由下列路线合成：

已知以下信息：
①
②（－R₁、－R₂表示氢原子或烃基）
（1）A的结构简式　　　　　，D的结构简式是　　　　　　，D→E的反应类型　　　　　　；
（2）D和H₂ 1︰1反应生成E，则E官能团名称为_________，DBP的分子式为　　　　
（3）由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式：　　　　　　　　　 ；
（4）写出2种同时符合下列条件的B的同分异构体结构简式　　　　　　　 ；
①能和NaHCO₃溶液反应生成CO₂　　③能使FeC1₃溶液发生显色反应
②能发生银镜反应　　　　　　　　 ④苯环上含碳基团处于对位
（5）写出B与碳酸氢钠溶液反应的方程式                                ，

答案

（1）　 CH₃CH=CHCHO　 加成(还原)反应 （2）碳碳双键 羟基   C₁₆H₁₈O₄　 　　　　　　
（3）+2CH₃CH=CHCH₂OH+2H₂O
（4）、（5）+2NaHCO₃+2CO₂↑+2H₂O

解析

试题分析：（1）根据A氧化的产物的结构可知A是；CH₂=CH₂在催化剂存在下氧化得到C：CH₃CHO；C在NaOH作用下加热得到D：CH₃CH=CHCHO，D与H₂在Ni作催化剂下加热按照1:1发生加成反应(也是还原反应)，（2）由于得到的E能够与发生酯化发生，所以得到E结构简式是：CH₃CH=CHCH₂OH；E官能团名称为碳碳双键、羟基；CH₃CH=CHCH₂OH与发生酯化反应得到酯和水。酯(即DBP)的分子式为C₁₆H₁₈O₄；（3）由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式是：+ 2CH₃CH=CHCH₂OH  +2H₂O；（4）①能和NaHCO₃溶液反应生成CO₂，说明含有羧基；③能使FeC1₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基；②能发生银镜反应说明含有醛基；④苯环上含碳基团处于对位。则符合上述条件的B的同分异构体结构简式是、；（5）B与碳酸氢钠溶液反应的方程式是+ 2NaHCO₃ +2CO₂↑+2H₂O。