题目

题型：不详难度：来源：

有机物A（C₆H₈O₄）为食品包装袋内的常用防腐剂。A中以使溴水褪色，A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C₄H₄O₄）和甲醇。通常状态下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。
（1）B分子所含官能团的名称是___________________________________________________。
（2）B分子中没有支链，其结构简式是_____________________________________________。
（3）A的结构简式是_____________________________________________________________。
（4）天门冬氨酸（C₄H₇NO₄）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：
BC天门冬氨酸
天门冬氨酸的结构简式是________________________________________________________。

答案

（1）碳碳双键、羧基

解析

由A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C₄H₄O₄）和甲醇可知A含有酯基，又由A分子中有6个C原子，B分子中有4个C原子，甲醇分子中有1个C原子，可知1 mol A水解应该生成2 mol甲醇，1 mol A中含有2 mol酯基，A中的4个O原子全部形成酯基，能使溴水褪色的只能是C==C。所以B中含有2个—COOH、一个C==C。B分子中没有支链，2个—COOH只能在链端，所以只有一种结构。由一个二元酸B和两个甲醇发生酯化反应很容易推出A的结构简式。因为B只能与HCl发生加成反应，由BC可知C的结构简式为，由C和NH₃反应生成氨基酸，依据氨基酸的定义可知天门冬氨酸中一定含有—NH₂，可以推知—NH₂是由NH₃与—Cl发生取代反应得到的，所以天门冬氨酸的结构式是把Cl换成NH₂。