题目

老师曰：同一碳上不能连两个官能团,那么羟基和羧基怎么可以?如乳酸?

提问时间：2021-01-06

答案

在有机物里,官能团都连在碳上,而且一般都有吸电子能力,例如羟基和羧基.
同一碳上一般不能连两个官能团,例如同碳二醇,由于两个吸电子基的存在非常不稳定,分子内失水变成醛或酮.
乳酸分子中2号碳上同时连接有羟基和羧基,却可以稳定存在,原因是羧基中存在p-π共轭结构,导致吸电子能力减弱,基本上是吸电子基中最弱的一类,所以可以与羟基共存.像这样的基团不在少数,例如同一个碳上出现两个卤素,老师说的是一个普遍规律,并不绝对.