题目

αβ不饱和醛酮加成和亲核试剂碱性的关系
为什么说亲核试剂的碱性越弱越容易发生1 4加成,碱性较强的容易发生1 2 加成?在4位位阻和羰基位阻差不多的情况下,格氏试剂是倾向于1 2加成还是1 4加成?还有如果用NaBH4还原αβ不饱和醛酮是不是双键和羰基一块被还原了?

提问时间：2020-11-23

答案

1,4-加成是热力学控制的,产物稳定,但速率不如1,2-加成快,碱性强的试剂反应性好,首先就发生了1,2-加成,由动力学控制.碱性弱的试剂速率慢,倾向于生成稳定的1,4-加成产物.
格氏试剂只能进行1,2-加成,4-加成的.NaBH4会同时还原羰基以及和羰基共轭的双键.