题目

题型：不详难度：来源：

（11分）莽草酸的结构式如图：，请回答：
（1）写出莽草酸分子中官能团名称                 。
（2）该有机物分子1moL最多能和    moL NaOH发生反应。
以下是以莽草酸A为原料的有机合成路线：

已知D的碳环上一氯代物只有两种。请继续回答下列问题：
（3）C有三种同分异构体，写出其中的一种结构简式                  。
（4）莽草酸A→D的反应类型是：           。
（5）写出下列反应的化学方程式：
① D与足量的NaHCO₃溶液反应                                  ；
②  D→E                                                     。

答案

（1）羟基碳碳双键羧基       （2）  1  
（3）
（4）  消去反应
（5）
②

解析

（1）根据莽草酸的结构式可知，分子中含有的官能团是羟基、碳碳双键和羧基。
（2）由于分子中的羟基不是酚羟基，所以只有羧基和氢氧化钠反应，消耗1mol。
（3）由于A和乙酸酯化时的物质的量之比是1︰2，所以只有2个羟基发生酯化反应，因此其同分异构体可以是
。
（4）A失去2分子的水，生成物D和氯化铁显紫色，说明D中含有苯环，因此是A的消去反应，D的结构简式为。
（5）D中含有羧基和碳酸氢钠反应生成CO₂气体。也可以和和醇发生酯化反应，在酯化反应中羧酸提供的是羟基，醇提供的是羟基上的氢原子。