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题目
题型:不详难度:来源:
苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,一般制成软膏或栓剂使用,它的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已逐渐淘汰,现在使用较多的是途径II。

已知:①当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入它的间位。
②苯胺()分子中的氨基易被氧化。
请回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为______________,化合物B的结构简式为______________。
(2)反应⑦的化学方程式为__________________________________________________。
(3)下列关于上述合成路线的说法正确的是__________________。
a.反应①除了主要生成A物质外,还可能生成
b.途径II中的步骤①和⑤可以互换                c.反应③的另一产物是H2O
d.与途径II相比,途经I的缺点是步骤多,产率低
e.途经I中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
(4)途经II中的步骤⑤和⑥能否互换,说明理由:_________________________________。
(5)苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基,-NH2直接连在苯环上,分子结构中含有酯基的同分异构体有:__________________、_____         
答案
(1)取代     (2)
(3)a d e      (4)不能。如果互换,先还原生成的-NH2会在随后的氧化步骤中被氧化
(5)
解析
根据反应①的反应条件可知,①是硝化反应,生成物是对甲基硝基苯,所以A的结构简式是。A通过反应②,硝基被还原生成氨基。根据反应③中前后物质的变化可判断,反应③是取代反应。根据反应④的条件及生成物的结构简式可知,反应④是氧化反应,甲基被氧化生成羧基。根据反应⑦的条件及生成物可判断,反应⑦是酯化反应,所以C的结构简式为。由于氨基也极易被氧化,所以反应⑤是氧化反应,则B的结构简式为,因此反应⑥是还原反应,及硝基被还原生成氨基。
(1)、(2)解析
(3)甲苯发生硝化反应时,硝基主要在对位上,但也可能在邻位或间位上引入硝基,a正确。途径II中的步骤①和⑤不可以互换,因为主要硝基主要在间位上。根据原子守恒可知,反应③的另一种生成物是甲烷,c不正确。由以上分析可知de是正确的。答案选ade。
(4)见解析
(5)根据原子守恒可知,另一个酯基应该是-OOCCH2CH3、HCOOCH2CH2-、HCOOCH(CH3)-、-CH2COOCH3、-CH2OOCCH3。所以共有5种同分异构体。
核心考点
试题【苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,一般制成软膏或栓剂使用,它的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已逐渐淘汰,现在使用较多的是途径II。已】;主要考察你对有机合成与推断等知识点的理解。[详细]
举一反三
已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应,例如:

R-CH=CH-CH2OHR-CH=O+O=CH-CH2OH
有机物A的分子式是C20H26O6,它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B,B在微电子工业上用作光刻胶。

A的部分性质如下图所示:

试根据上述信息结合化学知识,回答:
(1)化合物(A)、(C)、(E)中,具有酯的结构的是          
(2)写出指定化合物的结构简式:C       ;D        ;E        ;B       
(3)写出反应类型:反应II       ,反应III       
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在有机合成中,Diels—Alder反应可用于合成环状有机物。
例如:

若用键线式表示,则上述反应可写成:
已知:①两个双键同时连在一个碳原子上不是稳定结构。
②CH2=CH—CH=CH2+X2X—CH2一CH=CH—CH2一X(X2=F2、C12、Br2)。
现以某直链烃A为起始原料合成化合物J。合成路线如下图所示(图中Mr表示相对分子质量)

根据题给信息和所学知识同答下列问题:
(1)C中的官能团为                  
(2)G的结构简式为                        
(3)指出BC的反应类型                    
(4)写出下列反应的化学方程式:
①GH:                                                        
②A+IN:                                                        
(5)根据E的结构判断,它可能发生的化学反应有(填字母)                  
A.取代反应B.加成反应C.加聚反应D.消去反应 E.中和反应
(6)反应I、II中有一步反应是与HCl加成,该反应是(填:I或II)            ;设计这一步反应的目的是                                                   
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PET是世界上产量最大的合成纤维,其结构简式为

原料,设计合成PET的工业生产流程如下(反应中部分无机反应物及产物未表示):

请回答下列问题:
(1)发生反应①需加入的反应物及其条件是_____________、_____________;
发生反应②的反应物及反应条件是_____________、_____________。
(2)过程⑤的反应类型是_____________。
(3)写出反应③的化学方程式_______________________________________。
(4)有机物A有多种同分异构体,写出满足下列条件的A的一种同分异构体X的结构简式:____。
①在X中滴入FeCl3溶液呈紫色,②X分子结构中只有一个甲基,③1molX分别与足量的金属钠、NaOH溶液反应,消耗n(Na):n(NaOH)=2:1。
(5)从D到E,工业上一般通过二步反应来完成。有人从原子利用率100%的角度提出通过D与某种无机物质一步合成E,该无机物是_____________。
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(14分)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经下列路线合成:

(已知:  +    )
(1)A→B的反应类型是            ;B的结构简式是                      
(2)C中含有的官能团名称是        ;D的名称(系统命名)是            
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含—O—O—键。半方酸的结构简式是                   
(4)由D和B合成PBS的化学方程式是                                      
(5)下列关于A的说法正确的是          
a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 
b.能与Na2CO3反应,但不与HBr反应
c.能与新制Cu(OH)2反应                 
d.1molA完全燃烧消耗5molO2
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(10分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:

回答下列问题:
(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是      
(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为            填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:  __________。①能与金属钠反应放出H2;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
(4)写出B溶液中通入二氧化碳的的化学方程式:______________________。
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