题目

题型：不详难度：来源：

有机物A是一种军用催泪弹的主要有效成分。经分析A的相对分子质量为161，除含有C、H元素外，它还含有一种卤族元素，且分子中只含有一个甲基。化合物A～F的转化关系如下图所示，其中足量的新制Cu(OH)₂悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu₂O 和1mol D，B₁和B₂均为较稳定的化合物且互为同分异构体。

已知：①+
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（—C＝C＝C—）不稳定。
请完成下列问题；
（1）化合物A含有的官能团是                   。B₁的相对分子质量是           。
（2）①、②、③的反应类型分别是                                       。
（3）写出A、F的结构简式：
A．                               ；F．                                。
（4）写出C→D反应的化学方程式：
                                                                         。
（5）符合下列条件的C的同分异构体共有________种。
①含有二个甲基；②含有二个醛基。

答案

 （1）碳碳双键、  -Br(溴原子)、80  (每空1分，共3分)
（2）消去反应、加成反应(或还原反应)、酯化反应(或取代反应)（3分，每填一个1分）
（3）（2分）   （2分）
（4）OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃＋2Cu(OH)₂→HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃＋Cu₂O↓＋2H₂O （2分）
（5）5  （2分）

解析

试题分析：由题中所给信息F得分子式可知A中有一个Br和6个C，分析A的相对分子质量为161，A为C₆H₉Br，不饱和度为2，A必定是环状化合物，含有一个双键，氧化后结构中有一个羰基可再氧化，推得： B₁、B₂分别为：、；C为：CH₃-CO-CH₂-CH(Br)-CH₂-CHO；D为：CH₃-CO-CH₂-CH(Br)-CH₂-COOH；E为：CH₃-CH(OH)-CH₂-CH(Br)-CH₂-COOH；F为：
（1）化合物A含有的官能团是碳碳双键、  -Br(溴原子)；、分子量为80。
（2）分别为：消去反应、加成反应(或还原反应)、酯化反应(或取代反应)。
（3）A为；F为。
（4）反应为OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃＋2Cu(OH)₂→HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃＋Cu₂O↓＋2H₂O
（5）跟据题意主链为OHC-C-C-CHO，另外两个-CH₃和一个Br共有5种连接方式。