题目

题型：江苏专项题难度：来源：

斑螯素能抑制肝癌的发展，去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相应的疗效，其合成路线如下：            
已知：① 2HCHO+NaOH CH₃OH+HCOONa
②  (Diels-Alder 反应)
③当每个1,3-丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物： 
CH₂ClCH=CHCH₂Cl；CH₂ClCHClCH=CH₂。  
请回答下列问题：
（1）物质A中含有的含氧官能团名称分别为____________；第①步反应中还生成另一产物，此产物的结构简式为___________。
（2）写出H的结构简式___________；第⑤步反应的反应类型是____________。
（3）去甲基斑螯素与X互为同分异构体。X能与FeCl₃溶液发生显色反应,能与Na₂CO₃溶液反应生成气体，且其核磁共振氢谱有4个吸收峰。写出满足上述条件的X的一种结构简式 _______________。
（4）结合题中有关信息，写出由制备丁烯二酸酐 的合成路线流程图_________________（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

答案

（1）醛基、醚键 ；
（2） ；加成反应或还原反应
（3）  
（4）