题目

题型：不详难度：来源：

生源胺（biogenic amine）是指人体中担负神经冲动传导作用的胺类化合物，包括肾上腺素（adrenaline）、多巴胺（dopamine）、乙酰胆碱（acetylcholine）及5-羟基色胺（serotonine）等。肾上腺素的结构为下列合成实验所证实
儿茶酚 + ClCH₂COCl  A(C₈H₇O₃Cl)
A + CH₃NH₂ B(C₉H₁₁O₃N)

Pt

B + H₂ 外消旋肾上腺素（C₉H₁₃O₃N）
A + NaOI  3,4-二羟基苯甲酸
⑴　写出儿茶酚、A、B的结构简式
⑵　拆分外消旋肾上腺素后，(—)—肾上腺素具有R构型，给出(—)—肾上腺素的立体结构
⑶　肾上腺素在空气中会变成红色，分析其原因____________________________________

答案

⑴　儿茶酚：， A：  B： 
（6分，各2分）
⑵　  （2分）
⑶　具有酚类结构，易被空气中的氧气氧化   （1分）

解析

⑴A在NaOI的作用下，发生碘仿反应生成3,4-二羟基苯甲酸，说明A中存在，或取代的，从A的生成过程，以及A的化学式，A的结构为：

因此儿茶酚与ClCH₂COCl的反应为苯的酰基化反应，所以儿茶酚的结构式为：

A所甲胺的反应是胺的烃基化，即

B催化氢化后，不饱和度增加一个，因此羰基被还原为－OH，所以外消旋肾上腺素的结构为：

拆分出来R构型的异构体，其结构如下如示：

该结构中，具有酚类结构，因此易被空气中的氧气氧化变成红色。