苯酚的性质
物理性质
纯净的苯酚是无色的晶体,露置在空气里会因被氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点为43℃。室温时,在水中的溶解度不大,当温度高于65℃时,则能与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。
化学性质
苯酚的分子结构中既有苯环,又有羟基,它们相互影响。苯酚具有酸性,能与溴水、浓硝酸等发生取代反应,也能与氢气发生加成反应,苯酚还能与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)。
(1)苯酚的弱酸性
实验步骤:取苯酚浊液加氢氧化钠溶液,会变澄清。将得到的澄清液放人两支试管中,分别加入盐酸和通入二氧化碳气体。
实验现象:澄清液加入盐酸和通入二氧化碳气体后又会变浑浊。
实验结论:苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强,在水溶液中能电离出H+。
反应方程式:
注意:苯酚具有酸性,但是苯酚的酸性极弱,它不能使酸碱指示剂显色,它与碳酸的电离程度的大小为:因此,苯酚在与碳酸钠溶液反应时,只能生成碳酸氢钠和苯酚钠,而不能生成水和CO2。
由于苯酚的酸性很弱,因此苯酚钠在水溶液中水解而使溶液显碱性:
相同浓度时,溶液的碱性比溶液的碱性强。
(2)苯环上的取代反应
①卤代反应
实验步骤:向少量稀苯酚中加入饱和溴水,观察实验现象。
实验现象:有白色沉淀生成。
实验结论:由于羟基对苯环的影响,使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强,容易被取代。
反应方程式:
苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。
注意:2,4,6一三溴苯酚不溶于水,但易溶于苯,若苯中溶有少量苯酚,加浓溴水不会产生白色沉淀,因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚,也不能用溴水来除去苯中混有的少量苯酚(应加NaOH溶液后分液)。
②硝化反应
苯需用混酸进行硝化,而苯酚很容易硝化,与浓硝酸反应即可生成三硝基苯酚。
反应生成的2,4,6一三硝基苯酚,俗称苦味酸,可以用作炸药。
(3)苯酚的显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显示紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)氧化反应苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化,它也易燃烧,易被酸性KMnO4溶液氧化。
(5)加成反应
苯酚可在苯环上发生加成反应。如:
(6)苯酚与甲醛的缩聚反应
苯酚和甲醛在酸或碱的催化作用下发生反应生成酚醛树脂,反应方程式为:
下列叙述正确的是 [ ] A.用稀NaOH清洗沾到皮肤上的苯酚
B.Na2CO3溶液保存在带玻璃塞的试剂瓶中
C.配制FeCl3溶液时,向溶液中加入少量Fe和稀盐酸
D.用冷凝的方法从氨气、氮气和氢气的混合气体中分离出氨气下列关于苯酚的叙述中,错误的是 [ ] A.苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大
B.苯酚易溶于乙醇等有机溶剂
C.苯酚没有毒,其稀溶液可用作防腐剂和消毒剂
D.苯酚水溶液呈弱酸性,能与碱反应下列叙述正确的是 [ ] A.用浓溴水除去苯中的苯酚
B.用核磁共振氢谱鉴别1-丙醇和2-丙醇
C.不慎将苯酚溶液沾到皮肤上,立即用稀NaOH溶液清洗
D.苯与酸性KMnO4溶液混合振荡、静置分层,下层液体为无色下列说法中,正确的是 [ ] A.分子内脱去一个小分子的反应一定是消去反应
B.可用浓溴水除去苯中混有的苯酚
C.胶体是一种较稳定的分散系,可用渗析法从胶体中分离出离子或小分子
D.向卤代烃水解后的溶液中直接加入硝酸银溶液,可以确定卤代烃中含有的卤元素下列关于苯酚的叙述中,错误的是 [ ] A.其水溶液显酸性,俗称石炭酸
B.其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎沾在皮肤上,应立即用酒精擦洗
C.其在水中的溶解度随温度的升高而增大,超过65℃可以与水以任意比互溶
D.碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳有机化学知识在生活中应用广泛,下列说法不正确的是 [ ] A.甘油加水作护肤剂
B.医用酒精的浓度为75%
C.福尔马林是甲醛的水溶液,具有***菌防腐能力因此可以用其保鲜鱼肉等食品
D.苯酚有毒但可以制成药皂,具有***菌消毒的功效有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是 [ ] A.苯酚能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应
B.乙烯能发生加成反应,乙烷不能发生加成反应
C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯在50℃~60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可下列描述不正确的是 [ ] A.乙烷、乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气
B.大气污染物氟利昂-12的分子式是CF2Cl2,该物质只有一种结构
C.由于苯环受侧链影响,苯的同系物分子中的苯环易被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.受羟基的影响,苯环上的氢变得活泼,苯酚的溴代比苯的溴代更容易有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是 [ ] A.苯酚能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应
B.乙烯能发生加成反应,乙烷不能发生加成反应
C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯与硝酸在加热时发生取代反应,甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应下列有关苯酚的叙述中不正确的是 [ ]
A.苯酚是一种弱酸,它能与NaOH溶液反应
B.在苯酚钠溶液中通入CO2气体可得到苯酚
C.除去苯中混有的少量苯酚可用溴水作试剂
D.苯酚有毒,但药皂中掺有少量苯酚下列事实不能说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响的是 [ ] A.苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能
B.等物质的量的乙醇和甘油与足量的金属钠反应,后者产生的氢气比前者多
C.苯与液溴在铁作催化剂下发生反应,而苯酚与浓溴水混合就能发生反应
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能(1)写出铁与水蒸气反应的化学方程式_________________________
(2)写出碳酸钠水解的离子方程式_________________________
(3)写出实验室加热酒精和浓硫酸的混合液制乙烯的化学方程式_________________________,反应类型____________。
(4)苯酚与溴水反应的化学方程式________________________,反应类型_____________。有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 [ ] A.乙烯可发生加成反应,而乙烷不能
B.甲苯可以是高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能
C.甲苯与硝酸作用可得到2,4,6-三硝基甲苯,而苯与硝酸作用得到硝基苯
D.苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能下列各种说法中正确的是 [ ] A.乙烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.凡是能起银镜反应的物质一定是醛
C.在酯化反应中,羧酸脱去羧基中的氢原子,醇脱去羟基生成水和酯
D.苯酚有弱酸性,俗称石炭酸,因此它是一种羧酸(1)苯酚与水混合,溶液变浑浊,向该浊液中滴加NaOH溶液,可观察到的现象是________________________________________________________________________,反应的化学方程式为_______________________________________________________,该反应说明苯酚具有________性。
(2)向上述溶液中通入CO2,可观察到的现象是_________________________________,反应的化学方程式为_______________________________________________________,该反应说明苯酚具有的性质是_______________________________________________。为测定某工厂排放的污水中苯酚的含量,进行如下实验:取污水试样10.00mL加水稀释至100mL,加入10.0mL一定浓度的KBrO3和KBr的混合溶液,立即加入5mL盐酸,摇匀后加入1gKI固体(足量),再摇匀,放置5min。用0.01000mol/LNa2S2O3标准溶液滴定至淡黄色,加入1mL淀粉溶液,继续滴定至蓝色刚好褪去,用去Na2S2O3标准溶液14.46mL。同时以水代替污水试样做对比实验,用去Na2S2O3标准溶液38.46 mL。
⑴已知上述实验中发生的反应有:KBrO3+5KBr+6HCl = 3Br2+3H2O+6KCl
2Na2S2O3+I2 = Na2S4O6+2NaI
请写出实验中还涉及的另两个反应的化学方程式:________________________、________________________。
⑵试计算此污水中苯酚的含量(以mg/L表示,苯酚的相对分子质量为94.00)。苯酚在一定条件下能与H2加成得到环己醇,下列关于这两种物质的叙述中,正确 的是 [ ] A.都能发生消去反应
B.都能与金属钠反应放出H2
C.都显弱酸性,且酸性都弱于碳酸
D.都能与FeCl3溶液作用显紫色苯酚首次声名远扬应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后的死,多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂,里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。某同学在做苯酚的性质实验时,将少量溴水滴入苯酚溶液中,结果没有发生沉淀现象,他思考了一下,又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液,此时他发现 [ ] A.溶液中仍无沉淀
B.溶液中产生白色沉淀
C.先产生沉淀后沉淀溶解
D.溶液呈橙色有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项的事实不能证明上述观点的是 [ ] A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要铁作催化剂
D.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应下列对有机物结构或性质的描述,错误的是 [ ] A.一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B.苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚,则碳酸的酸性比苯酚弱
C.乙烷和丙烯的物质的量各1mol,完成燃烧生成3molH2O
D.光照下2,2-二甲基丙烷与Br2反应其一溴取代物只有一种有机物分子中原子与原子或原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同,下列各项事实不能说明上述观点的是 [ ] A.甲苯能使KMnO4溶液褪色,苯不能
B.乙炔能发生加成,乙烷不能
C.苯酚与NaOH溶液作用,乙醇不能
D.甲苯苯环上氢原子比苯分子中的氢原子易被溴原子取代根据已知条件,对物质的性质强弱判断不正确的是 [ ] A. 已知2C+SiO2Si+2CO,说明非金属性:碳>硅
B. 已知相同条件下气态氢化物的稳定性HA>HB,说明还原性:A- < B-
C. 已知,说明酸性:碳酸>苯酚
D. 已知相同物质的量浓度MCl和NCl两种溶液中c(M+)>c(N+),说明碱性:MOH > NOH化学反应经常伴随着颜色变化,下列有关反应的颜色变化正确的是 [ ] ①苯酚溶液遇氯化铁溶液--紫色 ②溴化银见光分解--黑色 ③酚酞滴入氨水中--蓝色
④热的氧化铜遇乙醇--绿色 ⑤新制碘化钾溶液久置--黄色
A.①②⑤
B.②④⑤
C.①②④
D.②③⑤对羟基扁桃酸是农药、药物、香料合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。 下列有关说法不正确的是 [ ] A.上述反应的原子利用率可达到100%
B.在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰
C.对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应
D.1 mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应,消耗3mol NaOH(1)戊烷的同分异构体有下列三种:
①CH3CH2CH2CH2CH3
其一氯代物只有一种的是____(填序号),②的名称(系统命名)为____。
(2)实验室常用___(填试剂)来检验苯酚的存在。下列叙述不正确的是 [ ] A.用酒精清洗沾到皮肤上的苯酚
B.用氨水清洗度管壁附着的银镜
C.用盐析的方法分离没脂皂化反应的产物
D.用冷凝的方法从氨气、氨气和氢气混合气中分离出氨使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂,里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。某同学在做苯酚的性质实验时,将少量溴水滴人苯酚溶液中,结果没有发生沉淀现象,他思考了一下,又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液,此时他发现 [ ] A.溶液中仍无沉淀
B.溶液中产生白色沉淀
C.先产生沉淀后沉淀溶解
D.溶液呈橙色有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项的事实不能说明上述观点的是 [ ] A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要铁作催化剂
D.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应现有下列4种有机物:①CH3CH2Br ②CH3CH2OH ③CH3CHO ④
(1)能与浓溴水反应生成白色沉淀的是________(填序号,下同),能发生银镜反应的是__________,能发生水解反应的是______。
(2)②发生消去反应的化学方程式是________________。下列物质中,不与溴水发生反应是 [ ] ①乙苯 ②1,3-丁二烯 ③己烷 ④溴乙烷 ⑤乙醇 ⑥苯酚
A.只有①
B.只有①、③、④、⑤
C.只有③、④ 、⑥
D.只有①、③化学反应经常伴随着颜色变化,对下列有关反应的颜色叙述正确的是 [ ] ①淀粉溶液遇单质碘→蓝色 ②溴化银见光分解→白色 ③热的氧化铜遇乙醇→黑色
④新制氯水久置后→无色 ⑤苯酚在空气中氧化→粉红色
A、②③⑤
B、①④⑤
C、①②④
D、②④⑤有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 [ ] A、苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能
B、乙醛能与H2发生加成反应,而乙酸不能
C、苯酚与溴水作用可得三溴苯酚,而苯与纯溴作用要在催化剂作用下才得到一溴代物
D、乙烯可发生加成反应,而乙烷不能A、B、C、D均为含苯环的化合物,且式量B>A>C,已知有机物A的结构简式为
(1)A既能与NaOH溶液反应,又能与NaHCO3溶液反应,写出A和NaHCO3溶液反应的化学方程式
_____________________。
(2)有机物B在浓H2SO4存在下,相互作用生成一种环状酯,如图则有机物B的结构简式为
_____________,等物质的量B与Na、NaOH、NaHCO3充分反应,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为_____________。(3)1mol A、C完全燃烧,消耗O2的质量相等,且1mol C能和1mol Na完全反应,写出含碳原子数最少的C的结构简式_____________。
(4)D和B互为同分异构体,且苯环上的一氯代物只有两种,D不与NaHCO3反应,能与Na、NaOH反应,等质量的D消耗Na、NaOH的物质的量之比为2:3,则D的结构简式为:_____________或_____________。有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是 [ ] A.苯酚能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.乙烯能发生加成反应,乙烷不能发生加成反应 |
D.苯与硝酸在加热时发生取代反应,甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应下列关于苯酚的叙述中,正确的是 [ ]
A.苯酚呈弱酸性,能使石蕊试液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上
C.苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可用酒精洗涤
D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀下列说法中正确的是 [ ] A.卤代烃在NaOH存在下水解生成的有机物都是醇
B.所有的一元醇都能被氧化为具有相同碳原子数的醛或酮
C. 与 互为同系物
D.实验室使用苯酚时,不小心溅到皮肤上,应立即用酒精洗涤下列说法中正确的是 [ ] A.乙醇与浓硫酸共热到170℃断裂的是同一个碳原子上的C-O键和O-H键
B.烃分子中的氢原子被-OH取代后的衍生物都是醇
C.可用浓溴水来鉴定酚类物质的存在
D.苯酚可与NaHCO3浓溶液反应产生CO2气体下列对有机物结构或性质的描述,错误的是 [ ] A.一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B.苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚,则碳酸的酸性比苯酚弱
C.乙烷和丙烯的物质的量共1 mol,完全燃烧生成3 mol H2O
D.光照下2,2-二甲基丙烷与Br2反应,其一溴取代物只有一种在①乙烯 ②溴乙烷 ③苯酚三种物质中
(1)写出上述物质所含有的官能团的符号 、 、
(2)能与Br2水发生加成反应的物质(写化学式,下同) ;能发生消去反应的是
__________;能与FeCl3溶液显紫色的是 。化学反应中有很多反应都体现了“强制弱”的规律:比如强酸制弱酸;强氧化性的制弱氧化性的;强稳定性的制弱稳定性的;下列所呈现的反应没有体现这种规律的是 [ ] A.向硝酸银溶液中滴加氨水,先有白色沉淀,后白色沉淀消失
B.使用惰性电极,电解饱和食盐水的过程
C.将过量二氧化碳通入澄清的苯酚钠溶液中出现浑浊
D.氢氧化铝溶于氢氧化钠溶液中下列说法正确的是 [ ] A.在两支试管中分别加1ml无水乙醇和1.5g苯酚固体,再加等量的钠,比较乙醇、苯酚羟基上氢原子的活泼性
B.向含有少量FeCl3的MgCl2溶液中加入足量Mg(OH)2粉末,搅拌一段时间后过滤, 可以除去MgCl2溶液中少量FeCl3
C.实验室用上图所示装置制取少量氨气
D.为了加快反应速率得到较干燥的硅酸白色胶状沉淀可以采用抽滤的方法下列叙述正确的是 [ ] A.苯中混有少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再过滤而除去
B.可用水一次性鉴别溴苯、苯、乙醇
C.可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙烯
D.向苯酚钠溶液中通入少量CO2可发生如下反应:2+H2O+CO2→2 +Na2CO3
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