题目

题型：不详难度：来源：

苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：


 （R、R′表示烷基或氢原子）
（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C₁₀H₁₄．甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C₈H₆O₄的芳香酸，则乙可能的结构有 种．
（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C₁₀H₁₄，它的苯环上的一溴代物只有一种．试写出丙所有可能的结构简式
 ．

答案

能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点：侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目，若苯的同系物能被氧化为分子式为C₈H₆O₄的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构（-CH₂CH₂CH₃和

），两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C₁₀H₁₄，有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种结构，分子式为C₁₀H₁₄的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位，或4个相同的侧链．
故答案为：（1）

　9
（2）