题目

题型：不详难度：来源：

（18分）某种芳香族化合物A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%。
（1）A的分子式是        。
（2）已知：
ⅰ. （R₁、R₂、R₃代表烃基）
ⅱ.
又知，A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H₂O等）已略去。
请回答：
①步骤Ⅰ的目的是               ；
②若G的相对分子质量是44，则E的结构简式是        ；
③ F→H的反应类型是         ；
④ F在一定条件下可发生分子内酯化反应，生成含七元环结构的M。请写出该反应的化学方程式                          ；
⑤A的结构简式是               ；
上述转化中B→D的化学方程式是                    。
（3）已知A的某种同分异构体N具有如下性质：
①N与FeCl₃反应，溶液呈紫色；
②N在一定条件下可发生银镜反应，N与H₂在苯环侧链上按照物质的量之比1:1作用后的生成物不能发生消去反应；
③在通常情况下，1molN最多能与1molBr₂(浓溴水)发生取代反应；
④N分子中苯环上的取代基上无支链且只有三个支链；
N可能的结构有______种，请写出其中一种的结构简式               。

答案

（1）C₁₀H₁₂O₂
（2）①保护酚羟基    ②HCOOH；    ③缩聚反应
④ 
⑤，
（3）3种，等

解析

此题的突破在，由H的结构简式可知，F的结构简式为：，D的结构简式为：；B的结构简式为：；
由C→E→G分析，C中含有—CHO被新制氢氧化铜氧化为E，则E中含有—COOH，而E又能被被新制氢氧化铜氧化为G，则E中仍含有—CHO，且，G的相对分子质量为44，即G为CO₂气体，反推得E为HCOOH；C为HCHO；进而可求得A的结构简式为；
很明显，步骤I的作用是保护酚羟基不被氧化。