题目

题型：不详难度：来源：

【化学——有机化学基础】（15分）
利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH₃)₂SO₄反应生成A。二者的结构简式如图。

试回答：
（1）“亮菌甲素”的分子式为__________________，1 mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗___________molBr₂；A不能发生的化学反应有_________________。
① 加成反应      ② 酯化反应      ③ 水解反应      ④ 消去反应
（2）有机物A能发生如下转化。 提示：



① C→D的化学方程式为__________________________________________________。
② 1 molG跟1 mol H₂在一定条件下反应，生成物的结构简式为                 。
③ 符合下列条件的E的同分异构体有_________种，写出其中任意一种的结构简式。
a. 遇FeCl₃溶液呈紫色       b. 不能发生水解反应，能发生银镜反应
c. 苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基
_____________________________________________________________________。

答案

（1）C₁₂H₁₀O₅ ；3 ；②④；
（2）①
②  ③ 4 ；

解析

试题分析：（1）根据“亮菌甲素”的结构简式可知，“亮菌甲素”的分子式为C₁₂H₁₀O₅。亮菌甲素分子中能和浓溴水反应的是酚羟基邻位的氢原子，发生的是取代反应。其次是碳碳双键和硝酸发生加成反应，实验共计小于3mol单质溴。根据有机物A的结构简式可知，A分子中含有醚键、碳碳双键。酯基以及烃基，所以不能发生的反应是消去反应和酯化反应，其余是可以的，答案选②④。
（2）①由于B可以和氯化氢发生反应ⅱ，所以根据 已知信息可知，B分子中含有醚键。因此根据已知反应ⅰ可知，C的结构简式是，B的结构简式是。C中含有酯基，能发生水解反应，所以C生成D的化学方程式应该是
。
②D中含有羰基，所以能和氢气发生加成反应，则F的结构简式是。F在浓硫酸的作用下，加热发生消去反应。又因为生成物分子中碳原子都在一条直线上，所以G的结构简式应该是。
③遇FeCl₃溶液呈紫色，说明含有酚羟基。不能发生水解反应，能发生银镜反应，说明含有醛基，但没有酯基。苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基，所以可能的结构简式有
，共计是4种。
点评：题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导与训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及相互之间的转化，然后灵活运用即可。