题目

题型：不详难度：来源：

蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：

已知：Ⅰ.            Ⅱ.
试回答下列问题：
（1）D的分子式为   ； F分子中含氧官能团的名称为    、    。
（2）原料A的结构简式为     ；原料B发生反应④所需的条件为      。
（3）反应①、⑥所属的反应类型分别为            、            。
（4）反应②、⑤的化学方程式分别为②______________；⑤______________。
（5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有      种，写出其中任意一种的结构简式                                  。
①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO₃溶液发生反应；③能发生银镜反应。

答案

（1）C₉H₇O₃Cl（1分，氯和氧的顺序不做要求）   羰基（1分）    酯基（1分）
（2）（1分）   浓H₂SO₄、加热（1分，不写加热不扣分）
（3）氧化反应（1分）  取代反应（1分）
（4）（2分，不写产物水扣1分，不写可逆号不扣分）
    （2分）
（5）10 （2分）       ，其他略（1分）

解析

试题分析：根据对苯二甲酸和D的结构简式可知C为HOOC——COOCH₃，B发生消去反应，生成E，E与H₂发生加成反应。
（1）根据D的结构简式可得分子式为：C₉H₇O₃Cl；根据F的结构简式可知：F含有羰基和酯基。
（2）根据A的分子式为C₈H₈，A被酸性高锰酸钾氧化可得对苯二甲酸，所以A的结构简式为：；反应④为羟基的消去反应，所以反应条件是：浓H₂SO₄、加热。
（3）反应①为对二甲苯被氧化为对苯二甲酸，反应类型为氧化反应；根据反应框图可知反应⑥为取代反应。
（4）反应②为对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应：；反应⑤为E与H₂的加成反应：。
（5）符合这三个条件的三个取代基可以是1个酚羟基、1个羧基、一个醛基，在苯环上的排列有10种，为期中一种。