题目

题型：不详难度：来源：

回答下列问题：
（1）A的化学名称为_________。
（2）D的结构简式为_________。
（3）E的分子式为          。
（4）F生成G的化学方程式为________，该反应类型为__________。
（5）I的结构简式为___________。
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，共有______种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式              。

答案

解析

A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；由A到B，根据反应条件可以判断发生的是消去反应，则A为2-甲基-2-氯丙烷，B为2-甲基丙烯，根据题给信息B到C生成2-甲基丙醇；C到D发生氧化生成2-甲基丙醛，E为2-甲基丙酸，F为酚类且苯环上的一氯代物只有2种，则F为对甲基苯酚；G为F在光照条件下发生侧链上的取代反应，取代了甲基上的2个氢原子，水解后生成2个羟基，由题给信息可得，2个羟基连在同一个碳原子上不稳定，生成醛基，H为，故I中含有醛基。I为2-甲基丙酸和反应生成的酯类，结构简式为
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，则J的分子式为C₁₀H₁₀O₃，苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，说明含有醛基和羧基，符合题意的有：醛基和丙酸基（2种）邻间对6种；乙醛基和乙酸基对应的3种；羧基和丙醛基（2种）对应的6种；取代基为甲基，另一个取代基上既有醛基又有羧基，共3种；故同分异构体的种类一共18种。
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，J的这种同分异构体为，。