题目

题型：不详难度：来源：

【化学—选修5：有机化学基础】（15分）某芳香族化合物A的分子式C₇H₇NO₂，核磁共振显示A有3种不同环境的H且峰面积之比为3：2：2．现以苯为原料合成A，并最终制得F（一种染料中间体），转化关系如下：(试剂a和试剂b为已知中二种)


请回答下列问题：
（1）随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的________等工艺可以获得芳香烃。
（2）写出A的结构简式_______________。
（3）M的官能团的名称是_______________ ，A→B的反应类型是_______________ 。
（4）①上述转化中试剂b是______（选填字母）。
A．KMnO₄（H⁺）        B．Fe/盐酸       C．NaOH溶液
②1 mol  最多能够和________ mol H⁺ 发生反应。
③写出M生成N的化学方程式_____________。
（5）F有多种同分异构体，则符合下列条件的F的同分异构体有  _______________ 种。
①是芳香族化合物，苯环上有两个取代基，其中一个取代基是—NH₂；
②分子中含有结构；
③分子中两个氧原子不会直接相连；
（6）F水解可以得到E和H，化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式：_______________________。

答案

（15分）
（1）催化重整（2分）    
（2）     （2分）
（3）氯原子（1分） 氧化反应 （1分）
（4） B （1分）  1（2分） 
 （2分）
（5）11（2分） 
（6）（2分）

解析

试题分析：（1）芳香烃的来源主要是煤和石油，通过石油的催化重整，使烷烃、环烷烃转化为芳香烃；
（2）苯与氯气发生取代反应生成M氯苯，氯苯与一氯甲烷发生取代反应得N甲苯，甲苯与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应生成硝基甲苯A，A有3种氢原子，所以A是对硝基甲苯，结构简式为

（3）M是氯苯，所以官能团的名称是氯原子；由F的结构简式判断A中的硝基最终变氨基，甲基变羧基，F中含有酯基，所以B中含有羧基，与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，所以A→B的反应类型是氧化反应；
（4）①因为氨基易被氧化为硝基，所以F中的氨基是最后一步获得，所以试剂b是Fe/盐酸，答案选B；
②1个氨基只与1个H⁺反应，所以1 mol  最多能够和1mol H⁺ 发生反应。
③M到N发生的是取代反应，所以M生成N的化学方程式为；
（5）根据题意可知F的同分异构体中除氨基之外的另一取代基的形式有4种，分别是-COOCH₃、-OOCCH₃、-CH₂COOH、--CH₂OOCH，苯环有2个取代基的同分异构体又有邻、间、对3种结构，所以共有12种，去除F还有11种，所以符合条件的F的同分异构体有11种；
（6）F水解得甲醇和对氨基苯甲酸，对氨基苯甲酸可以发生脱水缩合生成多肽或蛋白质，化学方程式为