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手性分子

定义

  有手性异构体的分子叫做手性分子。

分子是否表现手性的判断

  具有手性的有机物,是因为其含有手性碳原子。所以,判断一种有机物是否具有手性异构体,就看其是否含有连有四个不同的原子或基团的碳原子。

概念

  手性分子,是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。碳原子在形成有机分子的时候,4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。由于相连的原子或基团不同,它会形成两种分子结构。这两种分子物理性质相同,化学性质也有基本没有差异。从分子的组成形状来看,它们依然是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样,看上去互为对应。由于是三维结构,它们不管怎样旋转都不会重合,就像左手和右手那样,称这两种分子具有手性,又叫手性分子。 因此这两种分子互为同分异构体,这种异构的形式称为手性异构,有R型和S型两类。

手性原则

  生物分子都有手性,即分子形式的右撇子和左撇子(或左旋、右旋)。在法国生物学家巴斯德发现酒石酸晶体的镜像后就更激起了科学家的兴趣。然而,手性分子是如何形成的却一直让人迷惑不解。过去,生物化学领域趋向于认为,单一手性形式的分子合成通常从一开始就要利用手性本体,也就是说生物分子自身在催化着手性形式的形成。而且在一些化学反应中手性产物的形成进一步扩大了。

  2006年6月16日出版的英国《自然》刊发文章称,美国研究人员发现,物质的固(体)-液(体)相平衡可能参与了生物分子手性的形成。比如,氨基酸固(体)-液(体)相的平衡,可以由刚开始时的小小的不平衡导致严重偏向一种手性形式,即左旋或右旋。而这种现象出现在水溶液中,因而也可以解释生命起源以前的左手性和右手性,即为何左右手性数量相当的分子为何会转变成生物分子偏爱一种手性。而物质世界中有活性作用的分子常常是左旋,如左旋糖苷。

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