题目

丙烯与溴在氯化钠溶液中反应
是得1-溴-2-氯丙烷还是1-氯-2-溴丙烷 为什么呢

提问时间：2021-03-30

答案

1-氯-2-溴丙烷不可能生成,这个反应得到的产物应该是1-溴-2-氯丙烷和1,2-2溴丙烷的混合物.
该反应机理如下：
1、非极性的溴分子在双键电子云的影响下变得有极性,带正电荷的溴原子先靠近双键电子云,派键打开并和带正电荷的溴原子结合,形成环形的鎓离子中间体,溴-溴键异裂（即形成溴正离子和溴负离子）；
2、溴负离子或者氯负离子从另一个方向进攻中间体与溴正离子相连的两个碳原子（即原双键碳）中的一个（服从马氏规则）,同时环打开,形成加成产物.
可以看到,第二部是负电荷部分进攻,因此溴负离子和氯负离子都有可能上去；但是第一步却只有溴正离子,没有氯正离子.所以产物的1位只能是溴,而2位可以使溴或者氯.