题目

旋光异构中的L型和D型物质是怎样规定的
如羟基的异构中
对同一物质,羟基从不同方向上看去就会分别处于平面结构的左侧和右侧,怎样判定它是左旋还是右旋?

提问时间：2021-03-24

答案

一、物质的旋光性 ...D、L是一种相对构型,不表示旋光性,旋光性用（＋）,（－）表示,在氨基酸和糖类构型中的标记中,一般采用D/L法.D、L标记法有局限性
物质分子中各原子或原子团在空间的实际排布叫做这种分子的绝对构型.现在已能用X射线衍射等方法测定了许多化合物分子的绝对构型,但在1951年以前还没有解决这个问题.1906年,罗沙诺夫建议把（+）-及（-）-甘油醛作为其他旋光性异构体物质的构型的比较标准,并人为地规定,在费歇尔投影式中,手性碳上的OH排在横线右边的为右旋甘油醛（Ⅰ）,作为D型,手性碳上的OH排在横线左边的为左旋甘油醛（Ⅱ）,作为L型.D-及L-分别表示它们的构型.应注意,D及L仅表示其构型,与其旋光性（+）、（-）无关.当一个旋光性物质发生化学反应时,只要手性碳上的任何一个键都未断裂,则这个手性碳的构型就没有改变.这样,许多其他物质分子的构型都可以通过直接或间接的化学转变,与D型或L型甘油醛相联系,其条件是相当于甘油分子的手性碳上的每一个键,在转变过程中都不发生断裂.如果该物质与D型甘油醛相联系时,其分子的构型即为D型,如与L型甘油醛相关联时,它的分子构型则属于L型.用这种方法确定的构型是相对于标准物质——甘油醛而来的,所以叫做相对构型.
罗沙诺夫所作的上述规定为确定其他一些物质分子的构型带来方便,但这毕竟是人为规定的.直到1951年才有人证明D-（+）-甘油醛的真正构型与罗沙诺夫的规定是一致的.这样一来,无论是甘油醛还是与它们相关联的各旋光性物质的相对构型也都是绝对构型了.现在已有许多旋光性物质用不同的方法确定了绝对构型.关于D型和L型的概念目前在一些化合物如糖类及α氨基酸中仍然应用.
现在认为,构型与旋光性之间没有必然的联系.物质的旋光性仍须通过实验测定.