题目

LiAlH4能还原碳碳双键吗?
能说明理由吗?

提问时间：2020-11-18

答案

孤立的C=C双键电子云密度较高,不会被亲核试剂进攻
只能被亲电试剂进攻,发生亲电加成反应
而[AlH4]-是亲核试剂,无法还原孤立的C=C双键
而C=C键与其他C=X双键共轭,形成C=C-C=X的形式（如C=C-C=O、C=C-C≡N）时
由于X（如O、N）原子的电负性较大,会使得共轭∏键电子云发生偏移
2、4位（即官能团C原子和β-C原子）原子的电子云密度显著降低
可以被亲核试剂进攻,发生1,2-加成或1,4-加成
如LiAlH4可以通过进攻β-C原子,进行1,4-加成反应形成C-C-C=X
C=C键被还原为C-C键