题目

苯环定位基方面,共轭体系都是追求电子密度的平均化,那么苯环上联有氨基,
氮原子含有孤对电子,p-pai共轭效应给苯环电子,那如果连着羧基,羧基上的氧带有两对孤对电子,电子密度蛮高的,pai-pai共轭效应电子密度平均化作用怎么就变成吸电子作用了?

提问时间：2020-10-18

答案

首先,共轭体系并不是单纯地追求电子的平均化,和单独的共价键一样,也会有电子的偏移.要注意的是：电子偏移的最终目的是达到系统的总能量值最小,使系统尽量稳定.那么我们可以试着从电子的核外排布,即spdf的电子层理论上找答案：对于氧族的元素来说,由于要符合“八隅律”,其达到外层8个电子的最近途径是得两个电子,所以一般会呈较强的吸电子状态（卤素会比氧族的吸电子能力更强）,而氮则相对稳定,得失电子对氮而言都不是容易的事情,所以氮的电子得失要看所连得集团.你的问题中,苯环是大π键组成的,对于氮来说,相对缺电子,所以电子偏移向苯环.但是对于羧基而言,就要从苯环处吸电子.
以上纯属个人见解,希望可以帮上忙.不对的地方,也请多多指正.