题目

P—π共轭问题
为什么羧酸根负离子P—π后比羧酸P—π后稳定

提问时间：2020-10-12

答案

我们必须要知道羧酸分子中羰基和羟基氧的p-π共轭和羧酸负离子中的有什么不同.这我们就必须从杂化方式考虑了
羧酸分子中,羧基碳原子以sp2杂化轨道,分别与烃基(或氢)和两个氧原子形成3个σ键,这3个σ键是在同一平面上.羧基碳原子上还有一个p轨道与氧原子的p轨道上的电子形成π键.羧基中羟基(-OH)氧原子上有一对未共用电子可与π键构成p-π共轭体系.在羧酸分子中,羟基的氧是sp3杂化,所以电子构型是四面体型的,因此此时氧的p电子云并非完全平行于C=O的π电子云,而是倾斜有一定角度的和羰基π电子云发生共轭,这样的结构意味着氧的p电子云要有一定的扭曲而偏离sp3杂化最稳定的四面体电子构型
而羧基负离子中,此时完全带有1个负电荷的氧采取的是sp2杂化,此时氧的p电子云和羰基π电子云完全平行,共同垂直于一个平面,所以此时的p-π共轭不需要能量要扭曲电子云,因此羧酸负离子的p-π共轭比羧酸的要稳定
我画了张图,你看一下吧