题目
不饱和度 懂的人进!
不饱和度是不是也代表,如果要把键全部用出来,就可以结合 欧米伽 个氢键,然后这个有机化合物里就全都是单键相连的呢?我初学,不太懂,请各位指教下哈~
对于封闭的多面体,它的不饱和度就=环数-1 举 个例子并请附上图
不饱和度是不是也代表,如果要把键全部用出来,就可以结合 欧米伽 个氢键,然后这个有机化合物里就全都是单键相连的呢?我初学,不太懂,请各位指教下哈~
对于封闭的多面体,它的不饱和度就=环数-1 举 个例子并请附上图
提问时间:2020-07-31
答案
不饱和度 (英文名称:Degree of unsaturation),又称缺氢指数 或者环加双键指数(index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds)是有机物分子不饱和程度的量化标志,用希腊字母Ω(读:希格玛)表示,在有机化学中用来帮助画化学结构.不饱和度公式可以帮助使用者确定要画的化合物有多少个环、双键、和叁键,但不能给出环或者双键或者叁键各自的确切数目,而是环和双键以及两倍叁键(即叁键算2个不饱和度)的数目总和.
从有机物分子结构计算不饱和度的方法
根据有机物分子结构计算,Ω=双键数+叁键数×2+环数
如苯:Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式.
补充理解说明:
单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是0(所有原子均已饱和).
一个双键(烯烃、亚胺、羰基化合物等)贡献一个不饱和度.
一个叁键(炔烃、腈等)贡献两个不饱和度.
一个环(如环烷烃)贡献一个不饱和度.环烯烃贡献2个不饱和度.
例子:丙烯的不饱和度为1,乙炔的不饱和度为2,环己酮的不饱和度也为2.
从分子式计算不饱和度的方法
第一种方法为通用公式:
Ω=1+1/2∑Ni(Vi-2)
其中,Vi 代表某元素的化合价,Ni 代表该种元素原子的数目,∑ 代表总和.这种方法适用于复杂的化合物.
第二种方法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式:
Ω=C+1-(H-N)/2
其中,C 代表碳原子的数目,H 代表氢和卤素原子的总数,N 代表氮原子的数目,氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献,故不需要考虑氧原子数.这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物.
第三种方法简化为只含有碳C和氢H或者氧的化合物的计算公式:
Ω =(2C+2-H)/2
其中 C 和 H 分别是碳原子和氢原子的数目.这种方法适用于只含碳和氢或者氧的化合物.
补充理解说明:
(1)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子.
如CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO(乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不饱和度Ω为1.
(2)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算不饱和度Ω.
如:C2H3Cl的Ω为1,其他基团如-NH2、-SO3H等都视为氢原子.
(3)碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为0的烃.
如C60(足球烯,或者富勒烯,Buckminster fullerene)
(4)烷烃和烷基的不饱和度Ω=0
如CH4(甲烷)
(5)有机物分子中含有N、P等三价原子时,每增加1个三价原子,则等效为减少1个氢原子.
如,CH3NH2(氨基甲烷)的不饱和度Ω=0.
(6)C=C 碳碳双键的不饱和度Ω=1;碳碳叁键的不饱和度Ω=2.
(7)立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算,其成环的不饱和度比面数少数1.
如立方烷面数为6,其不饱和度Ω=6-1=5
从有机物分子结构计算不饱和度的方法
根据有机物分子结构计算,Ω=双键数+叁键数×2+环数
如苯:Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式.
补充理解说明:
单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是0(所有原子均已饱和).
一个双键(烯烃、亚胺、羰基化合物等)贡献一个不饱和度.
一个叁键(炔烃、腈等)贡献两个不饱和度.
一个环(如环烷烃)贡献一个不饱和度.环烯烃贡献2个不饱和度.
例子:丙烯的不饱和度为1,乙炔的不饱和度为2,环己酮的不饱和度也为2.
从分子式计算不饱和度的方法
第一种方法为通用公式:
Ω=1+1/2∑Ni(Vi-2)
其中,Vi 代表某元素的化合价,Ni 代表该种元素原子的数目,∑ 代表总和.这种方法适用于复杂的化合物.
第二种方法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式:
Ω=C+1-(H-N)/2
其中,C 代表碳原子的数目,H 代表氢和卤素原子的总数,N 代表氮原子的数目,氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献,故不需要考虑氧原子数.这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物.
第三种方法简化为只含有碳C和氢H或者氧的化合物的计算公式:
Ω =(2C+2-H)/2
其中 C 和 H 分别是碳原子和氢原子的数目.这种方法适用于只含碳和氢或者氧的化合物.
补充理解说明:
(1)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子.
如CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO(乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不饱和度Ω为1.
(2)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算不饱和度Ω.
如:C2H3Cl的Ω为1,其他基团如-NH2、-SO3H等都视为氢原子.
(3)碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为0的烃.
如C60(足球烯,或者富勒烯,Buckminster fullerene)
(4)烷烃和烷基的不饱和度Ω=0
如CH4(甲烷)
(5)有机物分子中含有N、P等三价原子时,每增加1个三价原子,则等效为减少1个氢原子.
如,CH3NH2(氨基甲烷)的不饱和度Ω=0.
(6)C=C 碳碳双键的不饱和度Ω=1;碳碳叁键的不饱和度Ω=2.
(7)立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算,其成环的不饱和度比面数少数1.
如立方烷面数为6,其不饱和度Ω=6-1=5
举一反三
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