题目

题型：不详难度：来源：

（12分）杀虫剂滴滴涕（DDT）的结构简式为：

联合国世界卫生组织曾评价说“单独从疟疾病看，DDT可能拯救5 000万生命”，但是由于DDT是难降解的化合物，毒性残留时间长，世界各国已明令禁止生产和使用。
（1）DDT纯品是白色晶体，_____________（填“难溶”或“易溶”，下同）于水中，_____________于丙酮、乙醇、乙醚等有机溶剂中。
（2）为了避免或减少污染环境，科学家研制出多种新型杀虫剂以代替DDT，如化合物A就是其中的一种。

①化合物A含有的官能团有___________________。
②化合物A能否通过醇的催化氧化增加一个醛基？。能否通过醇的消去反应引入一个碳碳双键？_________________。分别说明理由_________________________________________
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③杀虫剂“1605”对人畜的毒性远大于DDT，但却未被禁用，请从其结构说明原因______
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（“1605”的结构）

答案

（1）难溶 易溶
（2）①、—OH、—CHO
②不能 不能  因该有机物连有羟基的碳原子上无氢原子，与羟基相邻的碳原子上也没有氢原子
③“1605”虽然毒性大，但共分子中含有“酯”的结构，能水解成毒性较小的物质

解析

（1）据题给信息，DDT是难降解的化合物，故难溶于水，但易溶于丙酮等有机溶剂中。
（2）仔细观察A的结构简式，其中含有—CHO、—OH和3种官能团。与—OH相连的碳原子上没有氢原子，故该醇羟基不能发生催化氧化反应再生成一个醛基，与羟基相邻的碳原子均没有氢原子，故也不能发生消去反应再引入一个碳碳双键。
“1605”毒性虽强于DDT，但其分子结构中有“酯”的结构（类似于酯的结构），故在自然界中能降解为低毒性物质。