题目

题型：不详难度：来源：

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Ⅱ．某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍．A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%．A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H₂O等）已略去．



（1）步骤Ⅰ的目的是______ F→H的反应类型是______；
（2）气体G的相对分子质量是44，则C的结构简式是______；A的结构简式是______；
（3）上述转化中B→D的化学方程式是______
（4）F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl₃溶液反应，溶液呈紫色；M分子结构中含有苯环和一个七元环），请写出该反应的化学方程式______．
（5）已知A的某种同分异构体K具有如下性质：
①K与FeC1₃溶液反应，溶液呈紫色；②K在一定条件下可发生银镜反应；
③K分子中苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同环境的氢．
符合上述条件的K的同分异构体有______种，写出其中任意一种的结构简式______．

答案

某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍，故A的相对分子质量为82×2=164，A由碳、氢、氧三种元素组成，碳元素的质量分数为73.2%，故分子N（C）=

164×73.2%

12

=10，N（H）=

164×7.32%

1

=12，则N（O）=

164-12×10-12

16

=2，故A的分子式为C₁₀H₁₂O₂，不饱和度为

2×10+2-12

2

=5，考虑含有苯环，由A经步骤Ⅰ、O₃/Zn、H₂O生成B、C，B、C都能被新制氢氧化铜氧化，故B、C都含有-CHO，由H的结构可知，F发生缩聚反应生成H，F为

，根据反应信息可知，D为





，B为





，结合A的分子式及反应信息可知，C的分子中C原子数目为1，故C为HCHO，A为





，C与新制氢氧化铜反应生成E，E新制氢氧化铜反应生成G，G的相对分子质量为44，且为气体，故E为HCOOH，G为CO₂，
（1）酚羟基容易被氧化，步骤Ⅰ的目的是保护酚羟基，F→H的反应类型是缩聚反应，

故答案为：保护酚羟基，以防同时被氧化；缩聚反应；
（2）由上述分析可知，C为HCHO，A为





，故答案为：HCHO，





；

（3）B→D的化学方程式是：





+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：





+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）F在一定条件下可发生酯化反应，生成M，M与FeCl₃反应，溶液呈紫色，说明分子中含有酚羟基，且分子结构中含有苯环和一个七元环，故M为

，该反应的化学方程式为：



，

故答案为：



；
（5）A的某种同分异构体K具有如下性质：①K与FeCl₃反应，溶液呈紫色，分子中含有酚羟基，②K在一定条件下可发生银镜反应，分子中含有醛基-CHO，③K分子中苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同环境的氢，两个取代基处于对位，符合条件的K可能的结构简式为：

，
故答案为：5，

等．