题目
题型:不详难度:来源:
对-氨基苯甲酸-二乙胺基乙酯盐酸盐,
结构式如右上。
作为局部麻醉剂,普鲁卡因在传导麻醉、浸润麻醉及
封闭疗法中均有良好药效。它的合成路线如下,请在方
框内填入试剂、中间产物或反应条件。
答案
甲苯必须先硝化后氧化。若应答为先氧化后硝化,反应试剂正确时, 扣4分.
解析
框图指出乙烯应先氧化得A才与NH(C2H5)2反应得B,A是什么?大多数应试者会按中学课本得乙醛,这时,得到的产物是CH3—C(OH)N(C2H5)2, 但所得产物“B”与D在H+催化下脱水得到的“E”将不符合靶分子的骨架结构,由此应否定乙烯氧化得乙醛的设想,不得不思考如何使乙烯氧化形成保持CH2—CH2片段的A,就被“逼”得出环氧乙烷(A),后者有环,不饱和度与乙醛相等,故加二乙胺是环乙烷的开环反应,开环后羟基与二乙胺基分置于-CH2—CH2-的两端,才可能与D脱水而连接,同时也就明确D分子中有羧基,后者与B中的羟基“酯化”脱水相连。
D的羧基何处来?当然是甲苯侧链氧化的产物。接着问:酯化反应是反应I呢还是反应II?这时,应试者需记住靶分子芳香环上的氨基处在主链的对位,再联系框图指出B和D连接后还要进行一个还原反应(III)才得到靶分子,从靶分子中保留着羧基可见,还原反应不可能是羧基被还原,就被“逼”到I和II之一是硝化反应,在芳香环上引入硝基,最后被还原为氨基。于是问题只剩下I和II是先硝化后氧化甲基还是先将甲基氧化后再硝化。
中学课本里有甲苯氧化得到三硝基甲苯的反应,说明甲苯氧化硝基才会被引入甲基的邻对位,由此可判断,I是硝化,II是甲基氧化为羧基,整个试题得解。
评论: 由以上解题思路分析可见,此题的知识基础只需中学化学已足够解题。此题尽管在某些地方与去年试题相似,但却排除了多种可能性,比去年的试题严格。当然,如果应试者有乙烯氧化得到环氧乙烷、芳香烃取代反应的定位规则等知识,对解题有明显的帮助,思考起来会自如得多,这可能会加强一些老师的“知识是智力的基础,智力是知识的总和”的观念,坚持在课外活动中多多增加有机化学的知识量。但如果以为应试者解出本题必须经过大学老师在所谓“奥校”或“奥班”的培训,并非符合实际。考场实情是,有许多应试者并未参加过任何“奥校”或“奥班”,此题同样得满分。而许多“奥校”或“奥班”学生反而做不出此题来,而且也非个别现象。因此我们认为,对此题的理解仍然应从该题如何考察应试者的智力,特别是“上下求索、左右逢源、前后呼应”三维逻辑思维的角度才合适。不知诸位是否同意?笔者认为,今后的初赛试题应尽可能在考察学生的基础知识,特别是中学化学的基础知识上多多努力,扭转过多借助高一级化学知识的偏向。
核心考点
举一反三
回答下列问题:
⑴ 写出A的结构简式 ; ⑵D分子中的官能团名称是 ;
⑶写出C的分子式 ;⑷ 写出反应④的化学方程式 。
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:
请完成下列问题:
(1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数为65%,则Y的分子式为________________,A分子中所含官能团的名称是_______________,A的结构简式为_______________。
(2)第①②步反应类型分别为①_______________,②_______________。
(3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是_______________。
a.可发生氧化反应
b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c.可发生酯化反应
d.催化条件下可发生加聚反应
(4)写出C、D和E的结构简式:
C_____________、D和E______________________________。
(5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式:_______________________________。
(6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式:____________________________。
已知(1)
(2)一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(—C=C=C—)不稳定。
请完成下列问题:
(1)化合物A含有的官能团是___________。B1的相对分子质量是___________。
(2)①、②、③的反应类型分别是___________、___________、___________。
(3)写出A、F的结构简式:A. ____________________;F. _______________________。
(4)写出C→D反应的化学方程式:_________________________________________。
(5)写出E的符合含有三个甲基、能发生酯化反应、-OH、-Br连在同一个碳原子上的同分异构体数目共有__________种。
合成它的单体有___ _。
A.聚乳酸是一种纯净物 |
B.聚乳酸的单体是 |
C.聚乳酸是一种羧酸 |
D.聚乳酸是由其单体通过加聚反应合成的 |
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