题目

题型：不详难度：来源：

（18分）已知方框内是食品香精菠萝酯的生产路线，A、B又能发生方框外所示的转化关系。A、B、C的分子式分别C₂H₃ClO₂、C₈H₈O₃、C₃H₆O。

信息：—OH和碳碳双键不能连在同一个碳原子上。
根据所给信息完成以下问题：
（1）写出指定的结构简式：B            ；E                。
（2）反应①属于          反应（填反应类型）；反应②进行的条件是：                        。
（3）1mol菠萝酯最多能与        mol H₂发生加成反应。
（4）写出生成高分子F的化学方程式：                         。
（5）写出满足下列条件的B的同分异构体：属于酯类；能使FeCl₃溶液显色；苯环上只有两个取代基且处于对位。          、          、          、          （有几种填写几种）。

答案

（1）、（每空2分）
（2）取代（2分）、NaOH的水溶液且加热（2分）
（3）4（2分）
（4）（2分）
（5）、、

解析

根据C能与B生成酯并结合其分子式可知C中含有—OH，又因C能发生加成反应可知C中含有C＝C键，又因—OH与C＝C不能连在同一碳原子上，故C的结构简式为H₂C=CH—CH₂OH，进而可知生成F的化学方程式为：
。根据D能缩聚生成E并结合A的分子式可知D中含有一个—COOH和一个—OH，故A、D、E的结构简式分别为HOOC－CH₂Cl、HOOC－CH₂OH、，进而可知反应②为卤原子的水解并判断其反应发生的条件。根据A、B的分子式可知A与苯酚生成B的同时有HCl生成，故反应①为取代反应，B的结构简式为，进而可以推出菠萝酯的结构简式为，1mol菠萝酯最多能与4molH₂发生加成反应。根据信息可知满足条件的B的同分异构体符合通式且Y中含有酯基。根据剩余原子数可知Y有CH₃OOC－、HCOOCH₂－、CH₃COO－三种，故满足条件的同分异构体也为三种。