题目

题型：不详难度：来源：

已知有机物分子中羰基可跟H—CN发生加成反应，
如：＋HCN→生成物中的一CN基在酸性条件下可水解
生成羧基(一COOH)。又知由四个以下原子构成的环状有机物是不稳定的，一般不能存在，而环已酮分子是由六个碳原子构成的环状分子，比较稳定。环已酮可发生如下转化
   
⑴环已酮的分子式　　　　　　；
⑵环已酮的有多种同分异构体，其中一种环烯醇的结构简式为
写出与此相类似的另两种环烯醇的结构简式：            、             ；
⑶写出环已酮跟HCN发生加成反应的化学方程式(有机物写结构简式)：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
若使B跟氢氧化钠溶液反应，写出反应的化学方程式(有机物写结构简式)：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
⑷将B跟浓H₂SO₄共热后，由于能发生消去反应或两分子间的酯化反应，生成的有机物C可能有两种。写出C的两种可能的结构简式：             、            。

答案

　⑴ C₆H₁₀O     ⑵、 
⑶、
⑷  、

解析

（1）根据环己酮的结构简式并依据碳原子的四价理论可判断环己酮的分子式为C₆H₁₀O。
（2）考查同分异构体的书写。根据所给环烯醇的结构简式可判断，另外两种结构简式可以通过改变碳碳双键的位置来实现，即结构简式分别为。
（3）根据已知信息可判断，该反应的实质就是羰基和HCN发生的加成反应，其中HCN中的氢原子和羰基中的氧原子结合生成羟基，所以反应的反应方程式为
。该化合物水解即可引入羧基，即B的结构简式为
。B中含有羧基可以和氢氧化钠发生化合反应，方程式为
。
（4）因为在B中含有醇羟基，可以发生消去反应，引入碳碳双键，结构简式为。
又因为还含有羧基，所以可以发生分子间的酯化反应，脱去2分子水形成环酯，结构简式为。