题目

题型：不详难度：来源：

（本题共12分）
化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C₃H₆O₃）。
已知：


请回答下列问题；                                                                            
（1）写出有关物质的结构简式：A：       ；B：       ；C：       ；D：       。
（2）指出反应⑤的反应类型       。
（3）写出反应③的化学方程式                 。
（4）反应④的目的是                         。
化合物D’是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物。D’在浓硫酸存在的条件下加热，既可生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可生成六原子环状化合物F（C₆H₈O₄）。
请分别写出D’生成E和F的化学方程式：
（5）D’→E：                                         
（6）D’→F：                                      

答案

（1）CH₂＝CH₂；CH₃CH₂CHO  CH₂＝CHCHO  HOH₂CCH(OH)CHO  
（2）氧化反应
（3）CH₃CHBrCHO＋NaOHCH₂＝CHCHO＋NaBr＋H₂O（2分）
（4）防止－CHO在第⑤步被氧化
（5）H₃CCH(OH)COOH CH₂="CHCOOH" ＋H₂O（2分）
（6）2H₃CCH(OH)COOH＋2H₂O（2分）

解析

反应②是取代反应，所以B是CH₃CH₂CHO，则A应该是CH₂＝CH₂，反应③是卤代烃的消去反应，因此C是CH₂＝CHCHO。根据已知信息可知，D是HOCH₂CHOHCHO，这说明反应④的目的是防止－CHO在第⑤步被氧化的。根据D’的性质可知，该化合物中含有醇羟基和羧基，所以其结构简式为CH₃CHOHCOOH。