题目

题型：不详难度：来源：

芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是CH₃COO－－COOCH₂CH₃，A经①、②两步反应得C、D和E，B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如下图所示：

（1）B可以发生的反应类型有(填序号)             。
①加成反应  ②酯化反应  ③消去反应  ④取代反应  ⑤聚合反应
B的核磁共振氢谱中会出现_______个峰。
（2）E中含有官能团的名称是                 。
（3）A有两种可能的结构，其对应的结构简式为               ，               。
（4）B、C、D、F、G化合物中互为同系物的是             。
（5）F与H在浓硫酸作用下加热时发生反应的方程式为：
                                                                        。

答案

（1）①④（2分）  5（2分）
（2）羟基（1分）  羧基（1分）
（3）HCOO－－COOCH₂CH₂CH₃（2分）HCOO－－COOCH₂(CH₃)₂（2分） 
（4）C、F （2分）
（5）CH₃COOH＋CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃＋H₂O（3分）

解析

试题分析：B水解酸化得到三种物质，分别为：CH₃COOH、CH₃CH₂OH、HO——COOH，结合物质间转化关系，可知F为CH₃CH₂OH，H为CH₃COOH，E为HO——COOH，G为CH₃CHO；A为B的同分异构体，且水解酸化产生甲酸和E，则可判断C的分子式为C₃H₇OH。
（1）B分子中含有苯环，可以和H₂发生加成反应，含有烃基，可与卤素单质发生取代反应；B分子中苯环上有2种H，酚羟基和乙酸形成的酯基处有1种H，羧基和乙醇形成的酯基处有2种H，共5种H，因此有5组峰。
（2）E中含有羧基和羟基。
（3）因C有两种结构，即正丙醇和异丙醇，所以A有2种结构：HCOO－－COOCH₂CH₂CH₃（2分）HCOO－－COOCH₂(CH₃)₂。
（4）同系物指结构相似，在组成上相差若干个CH₂的物质的互称，因此，五种物质中只有C、F即丙醇和乙醇为同系物。
（5）F和H即乙醇和乙酸，二者在浓硫酸作用下发生酯化反应，方程式为：CH₃COOH＋CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃＋H₂O。