题目

题型：不详难度：来源：

姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

化合物I可以由以下合成路线获得：

（1）有机物IV的分子式为        ，含有官能团的名称为醚键和              。
（2）有机物V的名称为              ，其生成VI的化学方程式为（注明反应条件）：
                                                                       。
（3）符合下列条件的IV的同分异构体的结构简式为                    。
①苯环上的一硝基取代物有2种   ②1 mol该物质水解，最多消耗3 molNaOH
（4）反应①中反应物的原子利用率为100％，该反应的化学方程式为             
                                                                        。

答案

（16分）（1）C₈H₈O₃（2分）   （酚）羟基、醛基（2分，下面每空3分）
（2）1，2—二溴乙烷         

（3）
（4）
 

解析

试题分析：（1）观察结构简式，发现化合物IV由OHC—、—C₆H₄—、—OCH₃、—OH四种原子团构成，则其分子式为C₈H₈O₃；所含的三种官能团分别为醛基、醚键、羟基；（2）分子式为C₂H₄的有机物只有一种，无同分异构体，只能是乙烯（CH₂=CH₂），属于不饱和烃，与Br₂易发生加成反应，生成1，2—二溴乙烷（BrCH₂CH₂Br），则化合物V的名称为1，2—二溴乙烷，属于卤代烃，不能简称为二溴乙烷，因为1，2—二溴乙烷与1，1—二溴乙烷互为同分异构体；化合物I的结构简式为HOOC—CHO，I是VII 氧化得到的有机产物，VII是VI催化氧化得到有机产物，由此逆推VII、VI的结构简式可能为OHC—CHO、HOCH₂CH₂OH；1，2—二溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时发生水解反应或取代反应，生成乙二醇、溴化钠，证明上述逆推合理；（3）由苯环上的一硝基取代物有两种，说明苯环上有2个取代基，且2个取代基位于相对位置；由1mol该物质水解最多消耗3molNaOH，说明该物质含有酯基、酚羟基，且1mol该物质与1mol水反应可以得到1mol对苯二酚、1mol乙酸，综合上述推断可得IV的同分异构体的结构简式为HOC₆H₄OOCCH₃；（4）依题意，反应①属于加成反应，与I反应的有机物为邻羟基苯甲醚；对比I、II的结构简式，发现羧基不变，醛基中碳氧双键断开其中1个键，邻羟基苯甲醚中羟基对位碳上的碳氢键断开，碳、氢分别加到碳、氧原子上，生成化合物II。