题目

题型：不详难度：来源：

维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体合成路线如下：

已知：①   
②
（1）反应类型：反应④_______________   反应⑤_________________ 。
（2）结构简式：A ___________________   C _____________________ 。
（3）书写反应②的化学方程式：_________________________________________________。实验中反应②必须在K₂CO₃弱碱性条件下进行的原因是：______________________。
（4）合成过程中反应③与反应④不能颠倒的理由为：_______________________。
（5）反应⑥中(Boc)₂O是由两分子C₅H₁₀O₃脱水形成的酸酐，写出分子式为C₅H₁₀O₃，且分子中只含有2种不同化学环境氢原子，能发生水解反应的结构简式（书写2种）：_____________________________、__________________________。
（6）实验室还可用和 直接反应生成D，但实验中条件控制不当会发生副反应生成副产物，写出副产物有机物的结构简式________。 

答案

（1）还原（1分）   取代（1分）
（2）A．（1分）    C． （1分）
（3） +    + HCl（2分）
弱碱性下K₂CO₃可与生成的HCl反应，使反应②更多的向正反应方向移动（1分）
（4）防止醛基被还原（1分）
（5）（1分）、（1分）（合理即给分）
（6）（1分）  C₂H₅OH（1分）

解析

试题分析：根据A到B再到，可知A．，B为。而由到C物质，脱掉一分子水，再根据C前后物质，可推出C为。反应④发生的是硝基还原为氨基的反应。反应⑤发生类似信息的反应，即为取代反应。故各题答案可分析如下：
（1）反应类型：反应④是还原， 反应⑤是取代反应。
（2）结构简式A． C． 。
（3）书写反应②的化学方程式：52． +    + HCl。实验中反应②必须在K₂CO₃弱碱性条件下进行的原因是从化学平衡移动的角度进行考虑：弱碱性下K₂CO₃可与生成的HCl反应，使反应②更多的向正反应方向移动。
（4）由于醛基有还原性，故合成过程中反应③与反应④不能颠倒的理由为：防止醛基被还原。
（5）能发生水解反应说明是酯类，综合考虑为满足条件的有 和。
（6）根据信息 和，中氨基中的氢被中的类似于信息2中基团取代，故副产物有机物的结构简式。