【选修5有机化学基础】（15分）对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化 - 高中化学试题 - 超级试练试题库

题目

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【选修5有机化学基础】（15分）
对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为                 ；
（2）由B生成C的化学反应方程式为                                        ；
该反应的类型为                   ；
（3）D的结构简式为                              ；
（4）F的分子式为                        ；
（5）G的结构简式为                      ；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有        种，其中核磁共振氢
谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1,的是                          （写结构简式）。

答案

解析

由A的分子式为C₇H₈，结合题意，可推断为A为甲苯（

）；甲苯在铁做催化剂的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成B（

）；B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发生取代反应，生成C（

）；C在氢氧化钠的条件，甲基上的氯原子下发生水解反应，结合题目信息①，生成D（

）；D在催化剂的条件下醛基被氧化生成E（

）；E在碱性高压高温条件下，苯环上的氯原子被羟基取代生成F（

）；F经酸化后生成G（

，即对羟基苯甲酸）。
【考点定位】有机反应类型、有机方程式的书写、有机推断与合成

核心考点

试题【【选修5有机化学基础】（15分）对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化】；主要考察你对有机合成与推断等知识点的理解。[详细]

举一反三

[15分]化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：

化合物A能与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。¹H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
根据以上信息回答下列问题。
（1）下列叙述正确的是_________。

A．化合物A分子中含有联苯结构单元

B．化合物A可以和NaHCO₃溶液反应，放出CO₂气体

C．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH

D．化合物D能与Br₂发生加成反应

（2）化合物C的结构简式是_________________，A→C的反应类型是________。
（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构_________。
a．属于酯类 b．能发生银镜反应
（4）写出B→C反应的化学方程式_______________________________________________。
（5）写出E→F反应的化学方程式_______________________________________________。

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【有机物化学基础】
图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物根据图回答问题

（1）A、B的相对分子质量之差是         ，B可能的结构简式      ；
（2）上述转化关系属于取代反应类型的是（用序号表示）     ；
（3）写出反应③、⑤的化学方程式：              、              ；
（4）B的同分异构体有多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有      种，写出其中任一种的结构简式         。
①是苯环的二元取代物
②与NaHCO₃反应产生无色气体
③与FeCl₃溶液显紫色

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肉桂酸甲酯是治疗白癜风的重要药物，也是一种用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，其结构和性质如表所示：

结构	分子中只含有一个苯环，苯环上只有一个取代基且无支链，核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，峰面积比为1∶2∶2∶1∶1∶3
性质	①能使溴水因发生化学反应而褪色②在NaOH溶液中易发生水解反应生成具有剧毒的醇类物质

试回答下列问题：
(1)肉桂酸甲酯的结构简式为________。
(2)用芳香烃A为原料合成肉桂酸甲酯G的路线如下：

已知：i.

①B的结构简式为________，C中含有的官能团名称为________。
②D→F的反应类型是________；F→G的反应类型是________。
③D转化为F的化学方程式是______________________；
④E为含有三个六元环的酯，其结构简式是_____________________________。
⑤D分子中具有多种官能团，不能发生的反应类型有(填序号)________。
a．酯化反应　　　　b．取代反应　　　　c．加聚反应
d．水解反应　　　　e．消去反应　　　　f．氧化反应
⑥写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式______________________。
i．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ii.在催化剂作用下，1 mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗4 mol H₂；
iii.它不能发生水解反应。

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【有机物化学基础】

有机物G是制备液晶材料的中间体之一，其结构简式为：

G的一种合成路线如下：其中，A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知：X的核磁共振氢谱只有1种峰；RCH＝CH₂

RCH₂CH₂OH；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：
（1）A的结构简式是          ；C中官能团的名称是          。
（2）B的名称是            。第①～⑦步中属于取代反应的有      （填步骤编号）
（3）写出反应⑤的化学方程式                                     。
（4）第⑦步反应的化学方程式是                                   。
（5）G经催化氧化得到Y（C₁₁H₁₂O₄），写出同时满足下列条件的Y的所有同分异构体的结构简式        。
a.苯环上的一氯代物有2种；   b.水解生成二元羧酸和醇。

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磺基琥珀酸酯盐表面活性剂产品合成所用的原料主要为顺丁烯二酸酐、脂肪醇的衍生物以及亚硫酸氢盐等。产品合成可分为酯(酰)化和磺化两步： (1) 顺酐与羟基化合物酯化 ( 缩合 ) ，(2) 这些酯与亚硫酸氢盐进行加成得到磺化产物。其反应原理如图①

,
顺丁烯二酸酐　　　　　　　　马来酸双酯　　　　　磺基琥珀酸双酯盐
(1)反应①属于________(取代、加成)反应。
(2)马来酸双酯分子中官能团的名称为________。
(3)已知反应③为加成反应，H原子加到一个不饱和碳原子上，剩余原子团加到另外一个不饱和碳原子上，磺基琥珀酸双酯盐的结构简式为________。
下面是由A经过下列步骤可以合成顺丁烯二酸酐

已知：

ⅱ丁二酸酐中α碳原子有较强的活泼性，能发生卤代反应
ⅲ反应⑤、⑥的反应条件都不会破坏D中的官能团(注：此项仅为解题服务，与实际是否相符，不予考虑)
(4)写出反应⑤的化学方程式 ________________________________________。
(5)反应⑥的反应条件是____________、________。
(6)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式__________________。
a．核磁共振氢谱中只有两个峰，且峰面积相等；b.分子中无环状结构

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