题目

题型：上海难度：来源：

化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示．


已知：RONa+R’X→ROR’+NaX
根据题意完成下列填空：
（1）写出反应类型．反应①______  反应②______
（2）写出结构简式．A______  C______
（3）写出

的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式______．
（4）由C生成D的另一个反应物是______，反应条件是______．
（5）写出由D生成M的化学反应方程式______．
（6）A也是制备环己醇（

）的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法______．

答案

（1）由反应①的生成物可知，A为





，与HCHO发生加成反应生成

，反应②为醇的氧化反应，B为

，由碳链的骨架可知，C为





，D为

，由M的结构可知，E为

，
（1）由上述分析可知，①为加成反应，②为氧化反应，故答案为：加成反应；氧化反应；
（2）由上述分析可知，A为





，C为





，故答案为：





；





；
（3）

的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式为



，故答案为：



；
（4）C、D相差1个C原子，则另一反应物为CH₃OH，反应条件为浓硫酸、加热，发生酯化反应，故答案为：CH₃OH；浓硫酸、加热；
（5）由D生成M的化学反应方程式为



，
故答案为：



；
（6）检验A已完全转化为环己醇，则A完全反应，可利用苯酚的性质来检验其不存在，则取样，加入氯化铁溶液，颜色无明显变化，说明A已完全转化为环己醇，
故答案为：取样，加入氯化铁溶液，颜色无明显变化．