题目

题型：不详难度：来源：

（共10分）有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个—CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。请回答：

（1）D的分子式为                 ；（2）E中所含官能团的名称为               ；
（3）Ⅲ的反应类型为                     （填字母序号）；
a．还原反应      b．加成反应       c．氧化反应       d．消去反应
（4）C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为                                      ；
（5）E有多种同分异构体，其中一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为                                      。

答案

（8分）
（1）C₅H₁₀O （1分）
（2）羧基   （1分）
（3）a、b    （2分）
（4）（2分）

（5）（2分）

解析

试题分析：烃A的相对分子质量是70，利用“商余法”计算其分子式是C₅H₁₀，应是烯烃，则B是溴代烷，C是醇，D是醛，E是羧酸。B、D、E的结构中均含有2个—CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，说明含有4种H原子，则E的结构简式为(CH₃)₂CHCH₂COOH，从而其他物质的结构简式可求出。
（1）D是戊醛，分子式是C₅H₁₀O ；
（2）E是羧酸，E中所含官能团的名称为羧基；
（3）反应Ⅲ是醛与氢气反应生成醇，反应类型是加成反应或还原反应，答案选ab；
（4）E的结构简式为(CH₃)₂CHCH₂COOH，则C的结构简式为(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH，二者发生酯化反应生成酯，化学方程式为

（5）E的同分异构体能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；能与Na反应生成氢气，说明分子中含有羟基，但不能发生消去反应，则羟基所连C原子的邻位C上无H原子，所以符合条件的E的同分异构体的结构简式为