题目

题型：不详难度：来源：

某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：

（1）写出下列反应的反应类型：
S→A第①步反应         、　　B→D          、
D→E第①步反应          、　 A→P          。
（2）B所含官能团的名称是                   。
（3）写出A、P、E、S的结构简式
A：        、P：          、E：           、S：           。
（4）写出在浓H₂SO₄存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：
                                                                     。
（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：
                                                                   。

答案

（1）取代（水解）反应  加成反应 消去反应 酯化（取代）反应
（2）碳碳双键 羧基
（3）A：HOOCCHOHCH₂COOH  P：
E：HOOCC≡CCOOH       S：
（4）+2C₂H₅OH  +2H₂O
（5）HOOCCBr₂CH₂COOH  、

解析

由A仅含C、H、O三种元素，S为氯代有机酸，水解可以得到A，说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素；根据反应条件可知，由S→B发生消去，B→F发生加成，得到饱和羧酸F，而F和NaHCO₃反应，得到盐的化学式为：C₄H₄O₄Na₂，说明F是二元羧酸，从而说明S分子中含有两个—COOH。
S中的Cl原子碱性条件下被—OH取代，生成含有—COOH和—OH的有机物A，并且A自身在浓硫酸作用下，可以生成六元环状的酯，故—OH在β碳原子上，再结合A的相对分子质量分为134，可以推知A为HOOCCHOHCH₂COOH，S为，B为HOOCCH=CHCOOH，F为HOOCCH₂CH₂COOH，D为，D在NaOH醇溶液中发生消去，生成E：HOOCC≡CCOOH，P为六元环酯，结构简式为：。
（1）根据上述物质结合反应条件，可知S→A第①步反应为取代（或水解）反应；B→D为烯烃和溴的加成反应；D→E第①步反应为卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应；A→P为酯化（取代）反应。
（2）B为HOOCCH=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团。
（3）A：     P：
E：HOOCC≡CCOOH   S：。
（4）F为丁二酸（HOOCCH₂CH₂COOH）在浓硫酸作用下与足量的乙醇反应，生成丁二酸二乙酯，方程式为：+2C₂H₅OH  +2H₂O
（5）D为，其含有相同挂能团的同分异构体有：HOOCCBr₂CH₂COOH、