题目

题型：不详难度：来源：

有机物A（C₉H₁₀O₂）在光照条件下生成的一溴代物B有下列转化关系（无机产略）：

已知：①K的一卤代产物只有两种同分异构体；
②当羟基与双键碳原子相连时，易发生下列转化：RCH=CHOH→RCHCHO
请回答下列问题
（1）G中官能团的名称               ；
（2）上述反应属于取代反应的是       ；
（3）写出与E互为同分异体且含有两种官能团的有机X的结构式           ；
（4）写出反应①的化学方程式：                    ；
（5）符合下列条件的A的同分异构体有          种；
I含有苯环
II能发生银镜反应和水解反应
III在稀氢氧化钠溶液中，1mol该能与1molNOH反应
请任写出其中的一种同分异构体的结构简式              ；

答案

（1）酯基、碳碳双键
（2）①⑥
（3）HOCH₂CHO
（4） +3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O
（5）5      

解析

由G发生加聚反应生成（C₄H₆O₂）n，可知G的分子式为C₄H₆O₂，其不饱和度为（ 2×4+2-6）/2=2，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成F与C，故G为酯、还含有1个C=C双键，F氧化生成E，E与氢氧化溶液反应生成C，故C为羧酸盐，且F、E、C含有相同的碳原子数目为2，故C结构简式为CH₃COONa，故F为CH₃CHO（CH₂=CHOH不稳定），E为CH₃COOH，G为CH₃COOCH=CH₂，有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，不饱和度为 （2×9+2−10）/2=5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成的一氯代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D含有连续氧化生成J，D含有醇羟基，A含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，A在光照条件下生成的一氯代物B，A含有烃基，结合K的一卤代产物只有两种同分异构体，故A为，B为，D为，I为，J为，K为，M为。
（1）由上述分析可知，G为CH₃COOCH=CH₂，含有酯基、碳碳双键。
（2）反应①是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH₃COONa与，属于取代反应，注意同时发生中和反应，反应②是发生氧化反应生成，反应③是发生氧化反应生成，反应④是与硫酸发生复分解反应生成，反应⑤是CH₃COOH与氢氧化钠发生中和反应生成CH3COONa，反应⑥是CH3COOCH=CH2在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成CH3CHO与CH3COONa，属于取代反应，同时发生中和反应等，故答案为：①⑥；
（3）与CH3COOH互为同分异构体且含有两种官能团的有机物X的结构简式为：HOCH2CHO。
（4）反应①是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH3COONa与，反应方程式为：+3NaOHCH₃COONa++NaBr+H₂O
（5）符合条件I．含有苯环，II．能发生银镜反应和水解反应，含有酯基，为甲酸酯，III．在稀氢氧化钠溶液中，1mol该同分异构体能与1molNaOH反应，应是甲酸与醇形成的酯，故符合条件的的同分异构体有：、、、、。