题目
题型:不详难度:来源:
除草剂烯禾定的合成方法为:
(烯禾定)
F
⑴ 给出A、B、C、D、E的结构简式
⑵ 给出C和F的系统命名
C___________________________________,F____________ ___________________
⑶ 巴豆醛(CH3CH=CHCHO)是重要的有机化工原料,酒精厂利用原料优势生产巴豆醛可大大提高经济效益,请给出酒精厂合成巴豆醛的方案。
⑷ 给出G、H可能的结构简式
答案
⑵ C:6-乙巯基-3-庚烯-2-酮 或 6-乙硫基-3-烯-2-庚酮
F: (2分,各1分)
⑶ 乙醇氧化制乙醛,乙醛缩合脱水得到巴豆醛 (以方程式表示也给分) 2分
⑷ G:CH3CH2CH2COCl(Br,I),(CH3CH2CH2CO)2O等酰化试剂,丁酸+POCl3/SOCl2,CH3CH2CH2COOR+R’ONa, 只单独写丁酸,丁酸酯不给分 (1分)
F:NH2OCH2CH3 (1分)
解析
当然,此题也可以用逆推法,同样能推导出A、B、C、D、F的结构式。
⑵C属于烯酮类的物质,根据此类物质命名方法,母体名称为3-庚烯-2-酮,-SC2H5(乙巯基)为取代基,位于6号碳上,所以该物质命名为:6-乙硫基-3-庚烯-2-酮。F母体名称为1,3-环已二酮,其中在5号碳上(注意环状化合物编号方法)有一个取代基——丙基,且取代基的2号碳上有一个取代基——乙巯基,因此该取代基的名称为(2-乙巯基)丙基,所以F的系统命名为5-[(2-乙巯基)丙基]-1,3-环已二酮。
⑶从巴豆醛逆推,CH3CH=CHCHO→CH3CHO→CH3CH2OH,设计合成路线。
⑷烯禾定的表示形式为烯醇式,因此也可以表示为酮的形式,如下:
该结构从F出发,可用逆推法确定反应是什么:
1处从1,3-二酮存在活性亚甲基的角度出发,选择酰基化试剂,同时也为2处成C=N的形成提供了反应位置,即羰基与NH2-OC2H5反应。所以G为:酰基化试剂,H为NH2-OC2H5 。
核心考点
举一反三
A.2a L | B.2 .5a L | C.3a L | D.无法计算 |
A.1-2x | B.1-6x | C. | D.1-7x |
a.
b.
从结构上看,维生素A与视黄醛的关系是( )
A.同分异构体 |
B.同系物 |
C.维生素A是视黄醛的还原产物 |
D.维生素A是视黄醛的氧化产物 |
A.所有碳原子都在同一平面内 |
B.诺龙的分子式为C18H23O2 |
C.能发生取代、消去、加成、酯化、水解等反应 |
D.用新制的氢氧化铜悬浊液可将诺龙和乙醛鉴别开来 |
A.甲醛的水溶液具有***菌、防腐性能 |
B.常温下,甲醛是一种无色、有刺激性气味的液体,易溶于水 |
C.甲醛能与H2发生加成反应,生成甲醇 |
D.1 mol甲醛与足量的银氨溶液反应,最终能得到4 mol Ag |
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