题目

题型：不详难度：来源：

丙烯可用于合成是***除根瘤线虫的农药（分子式为）和应用广泛的DAP树脂；
 

已知脂与酯克发生如下酯交换反应：
（R，R’ R’’代表羟基）
（1）农药分子中每个碳原子上均连有卤原子。
①A的结构简式是         
  A 含有的官能团名称是          ；
②由丙烯生成A的反应类型是          
（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是         。
（3）C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为
   碳60%，氢8%，氧32% ，C的结构简式是            。
（4）下列说法正确的是（选填序号字母）           
     a.能发生聚合反应，还原反映和氧化反映
     b．C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个
     c D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量
     d E有芳香气味，易溶于乙醇
（5）E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B，二者均可循环利用DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是         
（6）F的分子式为DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位，
该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式
          。

答案

（1）① 碳碳双键、氯原子  ②取代反应

（4）a   c   d
（5）蒸馏

解析

本题考查有机推断、典型有机反应类型、同分异构、有机结构与性质。（1）CH₃CH＝CH₂在500℃时与Cl₂发生取代反应生成A（ClCH₂CH＝CH₂），
ClCH₂CH＝CH₂与Br₂发生加成反应生成ClCH₂CHBr－CH₂Cl。ClCH₂CH＝CH₂含有碳碳双键和氯原子两种官能团。
（2）ClCH₂CH＝CH₂在NaOH溶液中发生水解反应生成HOCH₂CH=CH₂，其反应方程式为：ClCH₂CH＝CH₂ + H₂O  CH₂＝CHCH₂OH  + HCl。
（3）C的相对分子质量＝16×6.25＝100，C:H:O＝，C的分子式为C₅H₈O₂。C与CH₃OH发生酯交换反应生成D、E，E能发生水解反应，说明E为酯，H为羧酸的钠盐，B为羧酸，结合C和丙烯的分子式，推知B为CH₃COOH，C为CH₃COOCH₂CH＝CH₂，D为CH₂＝CHCH₂OH。
（4）选项A，C中含有碳碳双键，所以能发生聚合、氧化、还原反应。选项B，符合条件的同分异构体有如下两种：CH₃－CH＝CH(CH₃)－COOH、(CH₃)₂C＝CH－COOH。选项B，CH₃CH₂CH₂OH和CH₃COOH相对分子质量为60。选项D，CH₃COOCH₃是具有芳香气味的酯，且易溶于乙醇中。
（5）H为沸点很高的CH₃COONa，CH₃OH沸点较低，故可采用蒸馏方法分离。
（6）DAP苯环上只有两个取代基，且取代基不处于对位，只有两个相同的取代基处于邻位时，其苯环上的一溴代物有两种。D为CH₂＝CHCH₂OH，CH₂＝CHCH₂OH与C₁₀H₁₀O₄发生酯交换反应生成CH₃OH和DAP单体，推知F为，生成DAP单体的化学方程式为：2CH₂＝CHCH₂OH ＋＋ 2CH₃OH。